5 Mei – Perserikatan Bangsa-Bangsa mempertemukan Pemerintah Indonesia dan Pemerintah Portugal di New York untuk membahas pelaksanaan referendum Provinsi Timor Timur.[3]
7 Mei – Pengesahan Undang-Undang Nomor 22 Tahun 1999 tentang Pemerintahan Daerah yang memberikan keleluasaan kepada daerah untuk menyelenggarakan otonomi daerah.
30 Agustus – Referendum kemerdekaan dilaksanakan di Provinsi Timor Timur. Hasilnya, sebanyak 21,5% penduduk memilih untuk menerima status otonomi khusus dalam negara Indonesia, sedangkan 78,5% sisanya menolak dan memilih untuk memerdekakan diri.[3]
20 Oktober – Pemilihan presiden dilaksanakan untuk memilih Presiden Republik Indonesia. Sebanyak 700 anggota MPR mendapatkan hak pilih. Abdurrahman Wahid memenangkan pemilihan dengan meraih 373 suara (53,98%), mengalahkan Megawati Soekarnoputri yang memperoleh 313 (44,72%) suara.
21 Oktober – Pemilihan wakil presiden dilaksanakan untuk memilih Wakil Presiden Republik Indonesia. Megawati Soekarnoputri meraih 396 (57,81%) suara dan menyisihkan Hamzah Haz yang memperoleh 284 (40,57%) suara.