Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1989 begannen am 5. April 1989 und endeten am 25. Mai 1989 mit dem 4:2-Sieg der Calgary Flames gegen die Canadiens de Montréal. Die Flames gewannen somit ihren ersten und bisher einzigen Stanley Cup der Franchise-Geschichte. Zudem stellten sie in Al MacInnis den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player dieser post-season, der als Verteidiger auch die Scorerliste der Playoffs anführte. Die unterlegenen Canadiens hingegen mussten die erste Finalniederlage seit 1967 hinnehmen, wobei sie in der Zwischenzeit neun Endspiele siegreich bestritten hatten; unter anderem gegen die Calgary Flames im Jahre 1986 (4:1). Bis heute markieren die Playoffs 1989 das letzte Mal, dass sich im Finale zwei kanadische Teams gegenüberstanden (Stand: Playoffs 2024).
Die New York Islanders verpassten zum ersten Mal seit 1974 die post-season, sodass mit 14 aufeinander folgenden Playoff-Teilnahmen eine der längsten Serien der Liga-Historie endete.
Nachdem sich aus jeder Division die vier punktbesten Teams qualifiziert haben, starten die im K.-o.-System ausgetragenen Playoffs. Dabei trifft der jeweilige Erste auf den Vierten und der Zweite auf den Dritten einer jeden Division, sodass in den ersten zwei Runden die Divisionssieger ausgespielt werden. Diese treten in der Folge im Conference-Finale um den Einzug ins Stanley-Cup-Finale an.
Alle Serien jeder Runde werden im Best-of-Seven-Modus ausgespielt, das heißt, dass ein Team vier Siege zum Erreichen der nächsten Runde benötigt. Das höher gesetzte Team hat dabei in den ersten beiden Spielen Heimrecht, die nächsten beiden das gegnerische Team. Sollte bis dahin kein Sieger aus der Runde hervorgegangen sein, wechselt das Heimrecht von Spiel zu Spiel. So hat die höher gesetzte Mannschaft in den Spielen 1, 2, 5 und 7, also vier der maximal sieben Spiele, einen Heimvorteil. Der Sieger der Prince of Wales Conference wird mit der Prince of Wales Trophy ausgezeichnet und der Sieger der Campbell Conference mit der Clarence S. Campbell Bowl.
Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden bleiben, folgt die Overtime. Sie endet durch das erste erzielte Tor (Sudden Death).
The Spectrum, Philadelphia, Pennsylvania Zuschauer: 17.423
25. April 1989
Pittsburgh Penguins Mario Lemieux (2:15) Mario Lemieux (3:45) Mario Lemieux (6:55) Bob Errey (7:07) Mario Lemieux (17:09) Troy Loney (17:44) Kevin Stevens (21:43) Rob Brown (30:35) Rob Brown (32:55) Mario Lemieux (59:23)
Die beste Plus/Minus-Statistik erreichte Mark Howe von den Philadelphia Flyers mit einem Wert von +14.
Beste Torhüter
Die kombinierte Tabelle zeigt die jeweils drei besten Torhüter in den Kategorien Gegentorschnitt und Fangquote sowie die jeweils Führenden in den Kategorien Shutouts und Siege.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 180 absolvierten Spielminuten.