Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1999 begannen am 21. April 1999 und endeten am 19. Juni 1999 mit dem 4:2-Erfolg der Dallas Stars über die Buffalo Sabres. Für die Stars war es die dritte Final-Teilnahme der Franchise-Geschichte, jedoch die erste seit dem Umzug des Teams aus Minnesota im Jahre 1993. Die North Stars hatten das Endspiel zuvor 1981 und 1991 erreicht, waren dort jedoch jeweils unterlegen gewesen, sodass Dallas nun den ersten Titel gewann. Darüber hinaus stellten die Stars in Person von Joe Nieuwendyk den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player der Playoffs. Buffalo hingegen musste in seinem zweiten Stanley-Cup-Finale nach 1975 die zweite Niederlage hinnehmen.
Nachdem sich aus jeder Conference die drei Divisionssieger sowie die fünf weiteren punktbesten Teams der Conference qualifiziert haben, starten die im K.-o.-System ausgetragenen Playoffs. Dabei trifft der punktbeste Divisionssieger auf das achte und somit punktschlechteste qualifizierte Team, die Nummer 2 dieser Rangliste auf die Nummer 7 usw. Durch diesen Modus ist es möglich, dass eines oder mehrere qualifizierte Teams mehr Punkte als einer der Divisionssieger erzielt haben. Das gleiche Prinzip wird zur Bestimmung der Begegnungen der zweiten Playoff-Runde genutzt.
Jede Conference spielt in der Folge im Conference-Viertelfinale, Conference-Halbfinale und im Conference-Finale ihren Sieger aus, der dann im Finale um den Stanley Cup antritt. Alle Serien jeder Runde werden im Best-of-Seven-Modus ausgespielt, das heißt, dass ein Team vier Siege zum Erreichen der nächsten Runde benötigt. Das höher gesetzte Team hat dabei in den ersten beiden Spielen Heimrecht, die nächsten beiden das gegnerische Team. Sollte bis dahin kein Sieger aus der Runde hervorgegangen sein, wechselt das Heimrecht von Spiel zu Spiel. So hat die höher gesetzte Mannschaft in den Spielen 1, 2, 5 und 7, also vier der maximal sieben Spiele, einen Heimvorteil. Der Sieger der Eastern Conference wird mit der Prince of Wales Trophy ausgezeichnet und der Sieger der Western Conference mit der Clarence S. Campbell Bowl.
Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden bleiben, folgt die Overtime. Sie endet durch das erste erzielte Tor (Sudden Death).
San Jose Arena, San José, Kalifornien Zuschauer: 17.483
Anm.
Als Reaktion auf den Amoklauf an der Columbine High School in einem Vorort von Denver wurde das Heimrecht in den Spielen 1 und 2 (eigentlich Colorado) mit denen aus Spiel 3 und 4 (eigentlich San Jose) getauscht.[1]
(3) Detroit Red Wings – (6) Mighty Ducks of Anaheim
Marine Midland Arena, Buffalo, New York Zuschauer: 18.595
Stanley-Cup-Sieger
Der Stanley-Cup-Sieger Dallas Stars ließ traditionell insgesamt 47 Personen, davon 25 Spieler sowie einige Funktionäre, darunter der Trainerstab und das Management, auf den Sockel der Trophäe eingravieren. Unter diesen war als Assistenztrainer Doug Jarvis, der den Stanley Cup als Spieler bereits viermal gewinnen konnte. Für die Spieler gilt dabei, dass sie entweder 41 Partien für die Mannschaft in der regulären Saison bestritten haben sollten oder eine Partie in der Finalserie. Dabei gibt es aber auch immer wieder Ausnahmeregelungen. Von einer solchen profitierte Brent Severyn, der verletzungsbedingt nur 30 Spiele bestritten hatte. Keine Ausnahme machte man für Doug Lidster und Brad Lukowich. Beide verteidigten auch in den Playoffs für die Stars.
Die 25 Spieler der Stars setzen sich aus zwei Torhütern, sieben Verteidigern und 16 Angreifern zusammen, darunter mit Jere Lehtinen, Roman Turek und Sergei Subow drei Europäer. Die letzte Finalteilnahme der Stars war noch vor dem Umzug des Teams aus Minnesota 1991. Mit Mike Modano und Shawn Chambers waren noch zwei Spieler im Kader, die schon damals mit von der Partie waren.
Die kombinierte Tabelle zeigt die jeweils drei besten Torhüter in den Kategorien Gegentorschnitt und Fangquote sowie die jeweils Führenden in den Kategorien Shutouts und Siege.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 180 absolvierten Spielminuten.