Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1927 begannen am 29. März 1927 und endeten am 13. April 1927 mit dem 2:0-Sieg der Ottawa Senators über die Boston Bruins. Die Senators gewannen damit ihren insgesamt zehnten Titel, den vierten als Mitglied der NHL sowie zugleich ihren letzten, da das Franchise 1934 nach St. Louis verlegt und ein Jahr später aufgelöst wurde. Die unterlegenen Bruins hingegen, die mit Percy Galbraith und Harry Oliver die Topscorer dieser post-season stellten, bestritten ihr erstes Stanley-Cup-Finale seit ihrer Gründung 1924.
Die Playoffs 1927 markierten das erste Jahr, in dem ausschließlich NHL-Teams um den Stanley Cup antraten. Die Western Hockey League, deren Meister in den Jahren zuvor im Endspiel gegen den Meister der NHL angetreten war, wurde 1926 aufgelöst.
Für die Playoffs qualifizierten sich die jeweils drei besten Teams der beiden Divisionen. Im Viertelfinale standen sich innerhalb jeder Division der jeweilige Zweite und Dritte gegenüber, bevor der Sieger aus dieser Paarung im Halbfinale gegen den Divisionssieger um den Einzug ins Endspiel antrat. Im Finale trafen demnach die beiden besten Teams beider Divisionen aufeinander.
In den Viertel- und Halbfinalserien wurden grundsätzlich nur zwei Spiele ausgetragen, wobei nur die Tordifferenz zum Weiterkommen berücksichtigt wurde, sodass auch Unentschieden möglich waren. Das Finale war ursprünglich im Best-of-Three-Modus geplant, jedoch sahen die Regularien noch keine fortlaufende Overtime vor, sodass bereits das erste Spiel des Endspiels nach zweimal zehn Minuten Overtime unentschieden endete. Ligapräsident Frank Calder änderte daraufhin kurzerhand den Modus, sodass nun maximal fünf Spiele gespielt werden sollten, während das Prozedere von maximal 20 Minuten Overtime erhalten blieb. Sollte die Serie nach fünf Spielen unentschieden stehen, hätten sich die Teams die Meisterschaft geteilt. Die fortlaufende Overtime wurde bereits im Folgejahr eingeführt, sodass das Stanley-Cup-Finale 1927 das letzte war, in dem eine Partie ohne Sieger endete (vom Stromausfall 1988 abgesehen).
Die kombinierte Tabelle zeigt die drei besten Torhüter in der Kategorie Gegentorschnitt sowie den jeweils Führenden in Shutouts und Siegen.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, GA = Gegentore, SO = Shutouts, GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 120 absolvierten Spielminuten.
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