Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1988 begannen am 6. April 1988 und endeten am 26. Mai 1988 mit dem 4:0-Erfolg der Edmonton Oilers über die Boston Bruins. Die Oilers gewannen somit ihren vierten Titel in den letzten fünf Jahren und stellten mit ihrem Kapitän Wayne Gretzky auch den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player dieser post-season. Gretzky wurde damit zum dritten Spieler nach Bernie Parent und Bobby Orr, dem diese Ehrung zweimal zuteilwurde (erstmals 1985). Darüber hinaus führte „The Great One“ auch die Scorerliste der Playoffs an und stellte mit 31 Vorlagen einen bis heute gültigen Rekord in den Stanley-Cup-Playoffs auf. Bis heute unerreicht sind auch die nur zwei Niederlagen, die die Oilers bei 16 benötigten Siegen zum Stanley-Cup-Gewinn hinnehmen mussten. Zuletzt gelang dies 1977 den Canadiens de Montréal, wobei allerdings zwölf Siege zum Titelgewinn ausreichten. Die Boston Bruins hingegen mussten die vierte Finalniederlage in Folge hinnehmen, zuletzt unterlagen sie 1978 den Canadiens de Montréal (2:4).
Zum ersten Mal seit 1978 erreichte das Franchise der Colorado Rockies/New Jersey Devils wieder die Playoffs, sodass die zu diesem Zeitpunkt längste Serie von neun Spielzeiten ohne Playoff-Teilnahme endete.
Nachdem sich aus jeder Division die vier punktbesten Teams qualifiziert haben, starten die im K.-o.-System ausgetragenen Playoffs. Dabei trifft der jeweilige Erste auf den Vierten und der Zweite auf den Dritten einer jeden Division, sodass in den ersten zwei Runden die Divisionssieger ausgespielt werden. Diese treten in der Folge im Conference-Finale um den Einzug ins Stanley-Cup-Finale an.
Alle Serien jeder Runde werden im Best-of-Seven-Modus ausgespielt, das heißt, dass ein Team vier Siege zum Erreichen der nächsten Runde benötigt. Das höher gesetzte Team hat dabei in den ersten beiden Spielen Heimrecht, die nächsten beiden das gegnerische Team. Sollte bis dahin kein Sieger aus der Runde hervorgegangen sein, wechselt das Heimrecht von Spiel zu Spiel. So hat die höher gesetzte Mannschaft in den Spielen 1, 2, 5 und 7, also vier der maximal sieben Spiele, einen Heimvorteil. Der Sieger der Prince of Wales Conference wird mit der Prince of Wales Trophy ausgezeichnet und der Sieger der Campbell Conference mit der Clarence S. Campbell Bowl.
Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden bleiben, folgt die Overtime. Sie endet durch das erste erzielte Tor (Sudden Death).
Northlands Coliseum, Edmonton, Alberta Zuschauer: 17.502
Anm.
Die vierte Begegnung der Serie wurde aufgrund eines Stromausfalls im Boston Garden um 21.31 Uhr Ortszeit (16:37 im zweiten Drittel) unter- und wenig später abgebrochen. Die Partie wurde zwei Tage später, zum Zeitpunkt des geplanten fünften Spiels, in Edmonton komplett wiederholt.[1] Die Spielerstatistiken des abgebrochenen Spiels flossen allerdings in die jeweiligen Gesamtstatistiken ein.
Die beste Plus/Minus-Statistik erreichte Randy Gregg von den Edmonton Oilers mit einem Wert von +17.
Beste Torhüter
Die kombinierte Tabelle zeigt die jeweils drei besten Torhüter in den Kategorien Gegentorschnitt und Fangquote sowie die jeweils Führenden in den Kategorien Shutouts und Siege.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 180 absolvierten Spielminuten.