Die Playoffs um den Stanley Cup des Jahres 1998 begannen am 22. April 1998 und endeten am 16. Juni 1998 mit dem 4:0-Sieg der Detroit Red Wings gegen die Washington Capitals. Die Red Wings gewannen somit ihren zweiten Titel in Folge sowie den insgesamt neunten ihrer Franchise-Geschichte. Darüber hinaus stellten sie in Person von ihrem Mannschaftskapitän Steve Yzerman den mit der Conn Smythe Trophy ausgezeichneten Most Valuable Player der Playoffs, der auch die Scorerliste der post-season anführte. Die unterlegenen Washington Capitals standen in ihrem ersten Stanley-Cup-Finale und waren zudem das vierte Team in Folge, das das Finale durch einen Sweep verlor. Bis heute (Stand: Playoffs 2024) markieren die Playoffs 1998 das letzte Mal, dass ein Finale in einem Sweep endete. Die nächste Titelverteidigung gelang erst den Pittsburgh Penguins im Jahre 2017.
Die Chicago Blackhawks verpassten zum ersten Mal seit 1969 die Playoffs, sodass die zu diesem Zeitpunkt zweitlängste Serie von 28 Playoff-Teilnahmen in Folge ein Ende fand; nur eine Teilnahme weniger als die 29-jährige und bisher längste Serie der Boston Bruins, die erst im Vorjahr geendet hatte. Ferner verpassten zum ersten Mal in der Liga-Historie beide Teams aus New York (Rangers und Islanders) die post-season.
Nachdem sich aus jeder Conference die beiden Divisionssieger sowie die sechs weiteren punktbesten Teams der Conference qualifiziert haben, starten die im K.-o.-System ausgetragenen Playoffs. Dabei trifft der punktbeste Divisionssieger auf das achte und somit punktschlechteste qualifizierte Team, die Nummer 2 dieser Rangliste auf die Nummer 7 usw. Durch diesen Modus ist es möglich, dass eines oder mehrere qualifizierte Teams mehr Punkte als einer der Divisionssieger erzielt haben. Das gleiche Prinzip wird zur Bestimmung der Begegnungen der zweiten Playoff-Runde genutzt.
Jede Conference spielt in der Folge im Conference-Viertelfinale, Conference-Halbfinale und im Conference-Finale ihren Sieger aus, der dann im Finale um den Stanley Cup antritt. Alle Serien jeder Runde werden im Best-of-Seven-Modus ausgespielt, das heißt, dass ein Team vier Siege zum Erreichen der nächsten Runde benötigt. Das höher gesetzte Team hat dabei in den ersten beiden Spielen Heimrecht, die nächsten beiden das gegnerische Team. Sollte bis dahin kein Sieger aus der Runde hervorgegangen sein, wechselt das Heimrecht von Spiel zu Spiel. So hat die höher gesetzte Mannschaft in den Spielen 1, 2, 5 und 7, also vier der maximal sieben Spiele, einen Heimvorteil. Der Sieger der Eastern Conference wird mit der Prince of Wales Trophy ausgezeichnet und der Sieger der Western Conference mit der Clarence S. Campbell Bowl.
Bei Spielen, die nach der regulären Spielzeit von 60 Minuten unentschieden bleiben, folgt die Overtime. Sie endet durch das erste erzielte Tor (Sudden Death).
Der Stanley-Cup-Sieger Detroit Red Wings ließ traditionell insgesamt 55 Personen, davon nur 26 Spieler sowie einige Funktionäre, darunter der Trainerstab und das Management, auf den Sockel der Trophäe eingravieren. Unter den Funktionären waren auch die Assistenztrainer Dave Lewis und Barry Smith sowie Scout Mark Howe. Für die Spieler gilt dabei, dass sie entweder 41 Partien für die Mannschaft in der regulären Saison bestritten haben sollten oder eine Partie in der Finalserie. Dabei gibt es aber auch immer wieder Ausnahmeregelungen. Wladimir Konstantinow und Masseur Sergei Mnatsakanov, die nach der Cup-Feier im Vorjahr bei einem Autounfall lebensgefährlich verletzt wurden und ihren Jobs nicht mehr nachgehen konnten, wurden auf dem Stanley Cup eingraviert, da sie immer noch als Teil des Teams betrachtet wurden. Der 87-jährige Wally Crossman, der sich bei den Wings um die Ausrüstung kümmerte, war die älteste Person, die bis dahin auf dem Cup verewigt wurde.
Die 26 Spieler Detroits setzen sich aus zwei Torhütern, neun Verteidigern und 15 Angreifern zusammen. Im Kader der Red Wings standen neun Europäer, mehr als je zuvor bei einem Stanley-Cup-Sieger. Manny Legace wurde versehentlich als Legece eingraviert. Larry Murphy, der bereits am Anfang der 1990er Jahre zweimal den Stanley Cup mit Pittsburgh gewonnen hatte, war nun auch mit den Red Wings zum zweiten Mal erfolgreich.
Die kombinierte Tabelle zeigt die jeweils drei besten Torhüter in den Kategorien Gegentorschnitt und Fangquote sowie die jeweils Führenden in den Kategorien Shutouts und Siege.
Abkürzungen: GP = Spiele, Min = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt; Fett: Bestwert; Sortiert nach Gegentorschnitt. Erfasst werden nur Torhüter mit 180 absolvierten Spielminuten.
