Rob merupakan alumnus dari Loughborough University of Engineering di mana ia lulus tahun 1996 dengan gelar master di bidang Mechanical Engineering dan Matematika. Ia lantas memulai kariernya sebagai asisten tim desain di ajang BTCC pada pertengahan 1996 bersama tim Peugeot dan kemudian pindah ke tim Williams BTCC pada tahun 1998 di mana ia memegang dua jabatan sekaligus termasuk sebagai kepala mekanik.
Tahun 2000 ia pindah ke ajang F3000 Internasional bersama tim Astromega di mana ia menjadi kepala mekanik bagi Fernando Alonso. Musim 2001 ia pindah ke tim Jordan sebagai kepala mekanik Heinz-Harald Frentzen sampai pertengahan musim di mana Frentzen didepak. Rob kemudian menangani Jean Alesi (sampai akhir musim 2001) dan Giancarlo Fisichella (2002-2003). Kemenangan F1 perdananya ia raih di Brazil saat Fisi dan tim Jordan menang di pengadilan banding akibat kasus balapan yang kacau tersebut.
Musim 2004 ia ditarik masuk ke tim Ferrari sebagai kepala tim ujicoba bersama Luca Badoer. Sejak awal musim 2006 ia dipromosikan menjadi kepala mekanik bagi Felipe Massa, dan masih ia jalani sampai saat ini.
