La saison 1938-1939 de la Juventus est la trente-septième de l'histoire du club, créé quarante-deux ans plus tôt en 1897.
L'équipe de la région du Piémont prend ici part à la 39e édition du championnat d'Italie (10e de Serie A), ainsi qu'à la 5e édition de la Coupe d'Italie (en italien Coppa Italia), pour sa dernière saison avant le début de la Seconde Guerre mondiale.
Historique
Au mieux depuis la saison précédente par rapport aux dernières années, la Juventus semble cette fois armée pour le titre, entendant également conserver son titre de la Coppa Italia.
Le milieu de terrain Mario Varglien, au club depuis 11 ans, devient cette année le 4e et nouveau capitaine de l'équipe, prenant la place de l'oriundoLuis Monti.
À nouveau ambitieuse et avec un espoir retrouvé, le club de Turin commence sa nouvelle saison le dimanche en affrontant lors de la 1re journée Lucchese et est défait sur le score de 1 but à rien (c'est la première fois depuis la saison 1932-1933 que le club perd le premier match de la saison). S'ensuit ensuite un début compliqué avec un nul suivit d'une défaite, avant d'enfin gagner lors de la 4e journée à domicile contre Naples sur le score de un but à zéro (but de De Filippis). La semaine suivante, la Juve se fait écraser à Milan contre son ennemi de l'Ambrosiana-Inter 5 à 0 à San Siro. Après ensuite deux matchs nuls, les bianconeri ne comptent que 3 points en 7 journées, un début de saison catastrophique, bien loin des espérances. Le club se ressaisit le 13 novembre contre Livourne 2-1 (avec des buts de Monti et Foni sur penalty). S'ensuit ensuite des résultats en dents de scie, l'équipe juventina n'arrivant pas à enchaîner les succès. Le 1er janvier, la Juve et le Milan se séparent sur le score de deux buts partout (buts juventini de De Filippis et Gabetto). Un mois plus tard, lors de la première rencontre de la phase retour, la Juventus et Lucchese ne font pas mieux qu'un but partout (réalisation de De Filippis). Espérant mieux pour la seconde phase du championnat, le club bianconero subit une série de défaites et de nuls avant d'enfin relever la tête le 12 mars, remportant le plus gros succès de la saison, un 3-0 au Stadio Benito Mussolini contre Bari (Tomasi, Borel et Santià comme buteurs), mais n'arrivant toujours pas à redresser la barre. Deux semaines et une défaite plus tard, la Veille Dame se venge de Bologne grâce à un but victorieux de Varglien II. La Juventus alors n'arrive plus à l'extérieur mais se remet à gagner à domicile, le 16 avril contre Novare (grâce à Gabetto) et le 30 avril contre Liguria (grâce à des buts de Tomasi et de Cassano contre son camp). Lors du Derby de Turin 3 semaines plus tard contre le Torino, le match de la 29e journée se solde sur le score de un but partout (réalisation bianconera de Bellini). Pour la dernière journée du 28 mai, Triestina et Madame se séparent à nouveau sur le même score, avec un but de Depetrini pour la Juventus.
Avec seulement 29 points en 30 matchs, les bianconeri réalisent là leur plus mauvaise performance en championnat depuis l'instauration de la Serie A, avec une 8e place décevante, pour seulement 8 victoires, 13 matchs nuls et 9 défaites. Le très grand nombre de scores nuls fait également finir le club avec une différence de buts négative (-6) pour la première fois depuis 17 ans (saison 1921-1922).
Avec un championnat national compliqué, la Juventus doit également se concentrer à défendre son titre de la Coupe d'Italie, vainqueur de l'édition précédente. Le dimanche , lors des seizièmes-de-finale, la Vieille Dame s'impose tranquillement sur le score de 3 buts à 1 au Stadio Silvio Appiani de Padoue grâce à un triplé de Gabetto, mais est stoppée au stade des huitièmes-de-finale par une défaite sur le petit des scores à domicile contre Genova le jeudi6 avril.
Guglielmo Gabetto termine cette saison le meilleur buteur du club toutes compétitions confondues avec 13 buts (ainsi que capocannoniere de l'effectif en championnat avec 10 buts et en coupe avec 3 buts).
À nouveau éliminée de coupe et déroutée en championnat, la Juventus réalise de loin sa saison la plus compliquée depuis plus d'une décennie.