Karier politiknya dimulai sejak menjabat sebagai Ketua DPC Partai Demokrat Kabupaten Brebes. Tercatat, ia pernah menempati pula sebagai pimpinan DPRD Kabupaten Brebes periode 2009-2014 dan melanjutkan karier politiknya dengan melenggang ke kursi DPRD Provinsi Jawa Tengah.
Setelah memenangi serangkaian persidangan sengketa PHPU di Mahkamah Konstitusi, KPU Kota Tegal menetapkan Dedy Yon Supriyono berpasangan dengan Jumadi, sebagai Wali Kota Tegal terpilih untuk masa bakti 2019 sampai dengan 2024.