Butana adalah senyawa organik dengan rumus C4H10 yang merupakan alkana dengan empat atomkarbon. Butana berwujud gas pada suhu ruang dan tekanan atmosfer. Istilah ini dapat merujuk pada salah satu dari dua isomer struktural, n-butana atau isobutana (juga disebut "metilpropana"), atau campuran dari isomer-isomer ini. Namun dalam nomenklatur IUPAC, "butana" hanya merujuk pada isomer n-butana (yang merupakan isomer dengan struktur tidak bercabang). Butana adalah gas yang sangat mudah terbakar, tidak berwarna, mudah dicairkan, yang cepat menguap pada suhu kamar. Nama butana berasal dari akar but- (dari asam butirat, dinamai dari kata Yunani untuk mentega) dan -ana. Butana ditemukan oleh kimiawan Edward Frankland pada tahun 1849.[6] Ditemukan terlarut dalam minyak mentah pada tahun 1864 oleh Edmund Ronalds, yang merupakan orang pertama yang menggambarkan sifat-sifatnya.[7][8]
Rotasi di sekitar ikatan C−C tengah menghasilkan dua konformasin-butana yang berbeda (trans dan gauche).[9]
Reaksi
Ketika oksigen berlimpah, butana terbakar membentuk karbon dioksida dan uap air; ketika oksigen terbatas, karbon (jelaga) atau karbon monoksida juga dapat terbentuk. Butana lebih padat daripada udara.
n-Butana adalah bahan baku untuk proses katalitik DuPont pada pembuatan maleat anhidrida:
n-Butana, seperti semua hidrokarbon, mengalami klorinasi radikal bebas yang menghasilkan baik 1-kloro- dan 2-klorobutan, serta turunannya yang lebih tinggi. Laju klorinasi relatif sebagian dijelaskan oleh energi disosiasi ikatan yang berbeda, 425 dan 411 kJ/mol untuk dua jenis ikatan C−H.
Jika dicampur dengan propana dan hidrokarbon lainnya, ia dikenal secara komersial sebagai LPG, singkatan dari Liquefied Petroleum Gas, yang di Indonesia dikenal dengan Elpiji. Ia digunakan sebagai komponen bahan bakar, sebagai bahan baku produksi petrokimia dasar dalam perengkahan uap, sebagai bahan bakar korek api gas dan sebagai propelan dalam semprotan aerosol seperti deodoran.[14]
Bentuk butana yang sangat murni, terutama isobutana, dapat digunakan sebagai refrigeran dan sebagian besar telah menggantikan halometana yang merusak lapisan ozon, misalnya dalam lemari es dan freezer rumah tangga. Tekanan operasional sistem untuk butana lebih rendah daripada untuk halometana, seperti R-12, sehingga sistem R-12 seperti dalam sistem pendingin udara otomotif, ketika diubah menjadi butana murni tidak akan berfungsi secara optimal dan oleh karena itu digunakan campuran isobutana dan propana untuk memberikan kinerja sistem pendingin yang sebanding dengan R-12.
Butana juga digunakan sebagai bahan bakar korek api gas atau obor butana dan dijual dalam kemasan botol sebagai bahan bakar untuk memasak, barbecue dan kompor berkemah. Pasar global tabung butana didominasi oleh produsen Korea Selatan.[15]
Sebagai bahan bakar, sering dicampur dengan sejumlah kecil hidrogen sulfida dan merkaptan agar gas yang tidak terbakar menjadi berbau menyengat dan mudah dideteksi oleh hidung manusia. Dengan cara ini, kebocoran butana dapat dengan mudah diidentifikasi. Sebagian besar butana yang beredar secara komersial juga mengandung sejumlah tertentu minyak kontaminan yang dapat dihilangkan melalui penyaringan tetapi sebaliknya akan meninggalkan endapan pada titik penyalaan yang dapat menghalangi aliran gas.[16]
Kaleng bahan bakar butana untuk kompor berkemah
Korek gas butana, menampakkan wadah cairan burtana
Kaleng semprotan aerosol, dapat menggunakan butana sebagai propelan
Tangki gas butana untuk memasak
Dampak dan isu kesehatan
Jika terhirup, butana dapat menyebabkan euforia, mengantuk, pingsan, asfiksia, aritmia jantung, fluktuasi tekanan darah dan sejenak hilang ingatan. Jika menghirup langsung dari wadah bertekanan tinggi dapat berakibat kematian karena asfiksia dan fibrilasi ventrikel. Ia memasuki aliran darah dan dalam sekejap menimbulkan keracunan.[17] Butana adalah zat volatil yang paling banyak disalahgunakan di Inggris, dan merupakan penyebab dari 52% kematian terkait pelarut pada tahun 2000.[18] Menyemprotkan butana langsung ke kerongkongan, pancaran fluida mendingin dengan cepat mencapai −20 °C (−4 °F), menyebabkan laringospasme bekepanjangan.[19] "Sudden sniffing death syndrome", yang diungkapkan pertama kali oleh Bass pada tahun 1970,[20] merupakan penyebab tunggal kematian terkait pelarut yang paling umum, mencakup 55% dari kasus fatal yang diketahui.[19]
Sejumlah kecil nitrogen dioksida, gas beracun hasil dari pembakaran gas butana, bersama dengan pembakaran di atmosfer bumi, mewakili bahaya kesehatan manusia dari pemanas dan kompor rumah.[21]
^Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018.
^ ab"Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN978-0-85404-182-4. Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.
^W. B. Kay (1940). "Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane". Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358–360. doi:10.1021/ie50363a016.
^"Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane"(PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 February 2011. Diarsipkan dari versi asli(PDF) tanggal 1 October 2011. Diakses tanggal 11 December 2011.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. hlm. 385.
^Maybery, C.F. (1896). "On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums". Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1–66. doi:10.2307/20020618. JSTOR20020618.
^ abRamsey J, Anderson HR, Bloor K, et al. (1989). "An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse". Hum Toxicol. 8 (4): 261–269. doi:10.1177/096032718900800403. PMID2777265.
^Ghosn, Marwan; Flouty, Roula; Saliba, Najat A. (2005). "Emission of Nitrogen Dioxide from Butane Gas Heaters and Stoves Indoors". American Journal of Applied Sciences. 2 (3): 707. doi:10.3844/ajassp.2005.707.710.