SMILES

SMILES
Ekstensi berkas.smi
Jenis MIMEchemical/x-daylight-smiles
Jenis formatchemical file format
Pembuatan SMILES: Putuskan siklus, kemudian tulis sebagai cabang-cabang dari kerangka utama. (Ciprofloxacin)

SMILES, merupakan singkatan bahasa Inggris dari simplified molecular-input line-entry system ("sistem entri-baris input-molekuler yang disederhanakan), yaitu suatu spesifikasi dalam bentuk notasi baris untuk menggambarkan struktur spesies kimia menggunakan string ASCII pendek. String dari SMILES dapat diimpor oleh kebanyakan penyunting molekul untuk dikonversi kembali menjadi lukisan model dua dimensi atau tiga dimensi dari suatu molekul.

Applikasi pada sejumlah molekul

Molekul Struktur Rumus SMILES
Dinitrogen N≡N N#N
Methyl isocyanate (MIC) CH3–N=C=O CN=C=O
Tembaga(II) sulfat Cu2+ SO42- [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
Oenanthotoxin (C17H22O2) Molecular structure of oenanthotoxin CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
Pyrethrin II (C22H28O5) Molecular structure of pyrethrin II COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
Aflatoksin B1 (C17H12O6) Molecular structure of aflatoxin B1 O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
Glukosa (glucopyranose) (C6H12O6) Molecular structure of glucopyranose OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
Bergenin (cuscutin) (a resin) (C14H16O9) Molecular structure of cuscutine (bergenin) OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
Suatu pheromone dari scale insect asal California (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetate CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-Chalcogran: suatu pheromone dari bark beetle Pityogenes chalcographus[1] (2S,5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
Vanilin Molecular structure of vanillin O=Cc1ccc(O)c(OC)c1
Melatonin (C13H16N2O2) Molecular structure of melatonin CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
Flavopereirin (C17H15N2) Molecular structure of flavopereirin CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
Nikotina (C10H14N2) Molecular structure of nicotine CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
Alpha-thujone (C10H16O) Molecular structure of thujone CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
Tiamina (C12H17N4OS+)
(vitamin B1) 		SMolecular structure of thiamin OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

Konversi

SMILES dapat dikonversi kembali ke representasi 2 dimensi menggunakan algoritme Structure Diagram Generation (Helson, 1999). Konversi ini kadang rancu. Konversi ke representasi 3 dimensi diperoleh dengan pendekatan minimalisasi energi. Ada banyak peranti konversi yang dapat didownload atau berbasis web.

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Byers, J. A.; Birgersson, G.; Löfqvist, J.; Appelgren, M.; Bergström, G. (1990). "Isolation of pheromone synergists of bark beetle, Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay" (PDF). Journal of Chemical Ecology. 16 (3): 861–76. doi:10.1007/BF01016496. PMID 24263601. Diakses tanggal May 12, 2012. 

Pustaka

  • Anderson, E.; Veith, G. D.; Weininger, D. (1987). SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures. Duluth, MN: U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth. Report No. EPA/600/M-87/021. 
  • Helson, H. E. (1999). "Structure Diagram Generation". Dalam Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B. Rev. Comput. Chem. 13. New York: Wiley-VCH. hlm. 313–398. doi:10.1002/9780470125908.ch6. 
  • Weininger, David (February 1988). "SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules". Journal of Chemical Information and Modeling. 28 (1): 31–6. doi:10.1021/ci00057a005. 
  • Weininger, David; Weininger, Arthur; Weininger, Joseph L. (May 1989). "SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation". Journal of Chemical Information and Modeling. 29 (2): 97–101. doi:10.1021/ci00062a008. 
  • Weininger, David (August 1990). "SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures". Journal of Chemical Information and Modeling. 30 (3): 237–43. doi:10.1021/ci00067a005. 

Pranala luar

Spesifikasi

Perangkat software terkait SMILES