Asam flufenamat

Asam flufenamat
Nama sistematis (IUPAC)
Asam 2-{[3-(Trifluorometil)fenil]amino}benzoat
Data klinis
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU)
Rute Melalui mulut, topikal
Data farmakokinetik
Ikatan protein secara ekstensif
Metabolisme Hidroksilasi, glukuronidasi
Waktu paruh ~3 jam
Ekskresi 50% urine, 36% tinja
Pengenal
Nomor CAS 530-78-9 YaY
Kode ATC M01AG03
PubChem CID 3371
Ligan IUPHAR 2447
DrugBank DB02266
ChemSpider 3254 YaY
UNII 60GCX7Y6BH YaY
KEGG D01581 YaY
ChEBI CHEBI:42638 YaY
ChEMBL CHEMBL23588 YaY
Data kimia
Rumus C14H10F3NO2 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C14H10F3NO2/c15-14(16,17)9-4-3-5-10(8-9)18-12-7-2-1-6-11(12)13(19)20/h1-8,18H,(H,19,20) YaY
    Key:LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 124–125 °C (255–257 °F) pemadatan ulang dan peleburan ulang pada suhu 134°C hingga 136°C
Kelarutan dalam air Praktis tidak larut dalam air; larut dalam etanol, kloroform, dan dietil eter mg/mL (20 °C)

Asam flufenamat (bahasa Inggris: flufenamic acid, FFA) adalah salah satu anggota golongan obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) turunan asam antranilat (atau fenamat).[1]:718 Seperti anggota golongan fenamat lainnya, ia adalah penghambat siklooksigenase (COX) dan dapat mencegah pembentukan prostaglandin.[2] FFA diketahui mengikat dan mengurangi aktivitas prostaglandin F sintase dan mengaktifkan TRPC6.[3]

Obat ini tidak banyak digunakan pada manusia karena memiliki tingkat efek samping gastrointestinal yang tinggi (30–60%).[4]:310 Ia umumnya tidak tersedia di AS.[2] Ia tersedia di beberapa negara Asia, Amerika Latin, dan Eropa sebagai obat generik.[5]

Para ilmuwan yang dipimpin oleh Claude Winder dari Parke-Davis menemukan FFA pada tahun 1963, bersama dengan sesama anggota golongannya, asam mefenamat pada tahun 1961 dan asam meklofenamat pada tahun 1964.[1]:718

Meskipun asam flufenamat pada suatu waktu disebut sebagai "Fluffy" secara informal (lihat cache sejarah), nama timangan ini juga dapat merujuk pada flufenoksina.

Referensi

  1. ^ a b Whitehouse MW (2005). "Drugs to treat inflammation: a historical introduction". Current Medicinal Chemistry. 12 (25): 2931–42. doi:10.2174/092986705774462879. ISBN 9781608052073. PMID 16378496. 
  2. ^ a b NIH LiverTox Database Mefenamic Acid Terakhir diperbarui 23 Juni 2015. Diakses tanggal 4 Januari 2024. Kutipan: "(fenamat umumnya tidak tersedia di Amerika Serikat, seperti asam tolfenamat dan asam flufenamat)"
  3. ^ "Chemical–Gene Interaction Query: Flufenamic Acid (Homo sapiens)". Comparative Toxicogenomics Database. North Carolina State University. Diakses tanggal 4 Januari 2024. 
  4. ^ Aronson, Jeffrey K. (2009). Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1. 
  5. ^ "International listings for flufenamic acid". Drugs.com. Diakses tanggal 4 Januari 2024. 



Ikon rintisan

Artikel bertopik obat yang berkaitan dengan sistem muskuloskeletal ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.