Benzidamin, tersedia sebagai garam hidroklorida, adalah obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang bekerja secara lokal dengan sifat anestesi dan analgesik lokal untuk menghilangkan nyeri dan pengobatan antiinflamasi pada kondisi peradangan di mulut dan tenggorokan.[1] Obat ini termasuk dalam kelas bahan kimia yang dikenal sebagai indazol.
Sejarah
Obat ini disintesis di Italia pada tahun 1964 dan dipasarkan pada tahun 1966.[2]
Dapat digunakan sendiri atau sebagai tambahan untuk terapi lain yang memberikan kemungkinan peningkatan efek terapeutik dengan sedikit risiko interaksi.
Di beberapa pasar, obat ini dipasok sebagai krim yang dijual bebas (Lonol di Meksiko dari Boehringer Ingelheim) yang digunakan untuk pengobatan topikal gangguan sistem muskuloskeletal: terkilir, tegang, bursitis, tendinitis, sinovitis, mialgia, periartritis.
Rekreasi
Benzidamin telah digunakan secara rekreasional. Dalam overdosis, obat ini bertindak sebagai delirian dan stimulansistem saraf pusat.[3] Penggunaan seperti itu, terutama di kalangan remaja, telah dilaporkan di Brasil dan [4][5] Polandia.[3]
Kontraindikasi
Tidak ada kontraindikasi terhadap penggunaan benzidamin kecuali hipersensitivitas yang diketahui.
Efek samping
Benzidamin dapat ditoleransi dengan baik. Kadang-kadang, jaringan mulut terasa mati rasa atau sensasi perih, begitu pula dengan rasa gatal, ruam kulit, pembengkakan atau kemerahan pada kulit, kesulitan bernapas, dan mengi.
Farmakologi
Obat ini secara selektif mengikat jaringan yang meradang (penghambat prostaglandin sintetase) dan biasanya bebas dari efek sistemik yang merugikan. Tidak seperti OAINS lainnya, obat ini tidak menghambat siklooksigenase atau lipooksigenase, dan tidak bersifat ulserogenik.[3][6]
Obat ini digambarkan memiliki efek penguatan yang kuat pada hewan dan menunjukkan sensitisasi silang dengan obat-obatan yang disalahgunakan seperti heroin dan kokain. Dihipotesiskan bahwa obat ini memiliki aktivitas agonis kanabinoid dan ini dapat menjelaskan efek rekreasional dan halusinogeniknya.[7] Namun, juga telah diteorikan bahwa, berdasarkan kesamaan struktural dengan asam lisergat dietilamida (LSD) dan deskripsi efek halusinasi visualnya, benzidamin mungkin bertindak sebagai agonis reseptor serotonin 5-HT2A dan karenanya sebagai psikedelik serotonergik. Penelitian lebih lanjut diperlukan untuk menentukan mekanisme aksi benzidamin sebagai obat yang disalahgunakan.[8][9]
Farmakokinetik
Benzidamin tidak dapat diserap dengan baik melalui kulit[10] dan vagina.[11]
Sintesis dimulai dengan reaksi turunan N-benzil dari metil antranilat dengan asam nitrit untuk menghasilkan turunan N-nitroso. Reduksi dengan natrium tiosulfat menghasilkan hidrazin sementara (3), yang mengalami pembentukan hidrazida internal spontan. Perlakuan enolat amida ini dengan 3-kloro-1-dimetilamino propana menghasilkan benzidamin (5). Harap perhatikan bahwa ada kesalahan dalam bagian ini: US3318905 menyatakan bahwa turunan nitroso direduksi dengan natrium hidrosulfit (natrium ditionit) dan bukan dengan natrium hiposulfit (natrium tiosulfat), seperti yang ditunjukkan dalam skema di atas dan dinyatakan dalam teks.
Sintesis alternatif yang menarik dari zat ini dimulai dengan reaksi berurutan N-benzilanilina dengan fosgena, dan kemudian dengan natrium azida untuk menghasilkan karbonil azida yang sesuai. Saat dipanaskan, nitrogen dilepaskan dan campuran yang dapat dipisahkan dari produk penyisipan nitrena dan ketoindazol # yang diinginkan dihasilkan. Reaksi terakhir tampaknya merupakan produk tipe penataan ulang Curtius untuk menghasilkan N-isosianat #, yang kemudian mengalami siklisasi. Alkilasi enol dengan natrium metoksida dan 3-dimetilaminopropil klorida menghasilkan benzidamin.
Sebagai alternatif, penggunaan kloroasetamida dalam langkah alkilasi diikuti oleh hidrolisis asam menghasilkan bendazak sebagai gantinya.
Zat ini juga memiliki beberapa aktivitas kanabinoid pada tikus tetapi belum diuji pada manusia.[7] Zat ini juga diduga bekerja pada reseptor 5-HT2A karena kesamaan strukturalnya dengan serotonin.[2]
Referensi
^Turnbull RS (February 1995). "Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions". Journal. 61 (2): 127–34. PMID7600413.
^Opaleye ES, Noto AR, Sanchez Z, Moura YG, Galduróz JC, Carlini EA (September 2009). "Recreational use of benzydamine as a hallucinogen among street youth in Brazil". Revista Brasileira de Psiquiatria. 31 (3): 208–13. doi:10.1590/S1516-44462009000300005. PMID19784487.
^Mota DM, Costa AA, Teixeira C, Bastos AA, Dias MF (May 2010). "Use abusive of benzydamine in Brazil: an overview in pharmacovigilance". Ciencia & Saude Coletiva (dalam bahasa Portugis). 15 (3): 717–24. doi:10.1590/S1413-81232010000300014. PMID20464184.
^Müller-Peddinghaus R (May 1987). "New pharmacologic and biochemical findings on the mechanism of action of the non-steroidal antiphlogistic, benzydamine. A synopsis". Arzneimittel-Forschung (dalam bahasa German). 37 (5A): 635–45. PMID3304305.Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
^Baldock GA, Brodie RR, Chasseaud LF, Taylor T, Walmsley LM, Catanese B (October 1991). "Pharmacokinetics of benzydamine after intravenous, oral, and topical doses to human subjects". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 12 (7): 481–92. doi:10.1002/bdd.2510120702. PMID1932611.Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Maamer M, Aurousseau M, Colau JC (1987). "Concentration of benzydamine in vaginal mucosa following local application: an experimental and clinical study". International Journal of Tissue Reactions. 9 (2): 135–45. PMID3610512.
^ abPalazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (January 1966). "Synthesis and pharmacological properties of 1-substituted 3-dimethylaminoalkoxy-1H-indazoles". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (1): 38–41. doi:10.1021/jm00319a009. PMID5958958.
^Baiocchi L, Corsi G, Palazzo G (1965). "Ricerche nel campo degli indazoli.—Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-benzil-carbamici". Annali di Chimica. 55: 116–25.
^Fanaki NH, el-Nakeeb MA (December 1992). "Antimicrobial activity of benzydamine, a non-steroid anti-inflammatory agent". Journal of Chemotherapy. 4 (6): 347–52. doi:10.1080/1120009X.1992.11739190. PMID1287137.
^Fanaki NH, El-Nakeeb MA (March 1996). "Antibacterial activity of benzydamine and antibiotic-benzydamine combinations against multifold resistant clinical isolates". Arzneimittel-Forschung. 46 (3): 320–3. PMID8901158.
"Tantum Verde (benzydamine)". Carysfort Healthcare Limited, Ireland. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2015-11-25.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
