Oxaliplatine

Oxaliplatine
Structure et modèle éclaté de l'oxaliplatine
Identification
Nom UICPA	(R,R)-1,2-diaminocyclohexane (éthanedioate-O,O) platine
N^o CAS	63121-00-6
N^o ECHA	100.150.118
Code ATC	L01XA03
Propriétés chimiques
Formule	C8H14N2O4Pt  [Isomères]
Masse molaire[1]	397,292 ± 0,018 g/mol C 24,19 %, H 3,55 %, N 7,05 %, O 16,11 %, Pt 49,1 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	lié aux protéines
Demi-vie d’élim.	10 - 25 minutes
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxaliplatine est un médicament, administré en intraveineux, anti-cancéreux de synthèse du groupe des agents dérivés de platine. il s'agit d'un complexe du platine II neutre consistant donc en un ion Pt^2+ complexé, d'une part, par un dianion oxalate et, d'autre part, par une molécule de 1,2-diaminocyclohexane.

Historique

L'oxaliplatine a été découvert en 1976 par un chercheur de l'université de Nagoya City. Des essais cliniques ont été lancés puis abandonnés dans les années 1970. La société suisse Debiopharm a poursuivi le développement de cette molécule et a obtenu l'autorisation de mise sur le marché en France (1996), au Royaume-Uni (1999) aux États-Unis (2004) et au Japon (2005)[2].

Mécanisme d'action

Inhibition de la synthèse et de la réplication de l’ADN par formation de ponts intrabrins entre 2 guanines adjacentes (action alkylante).

Indications thérapeutiques

Indication principale dans le traitement métastatique du cancer colorectal (Cancers du côlon et du rectum).

Indication secondaire, en Chine, dans le traitement du cancer du foie et, au Japon, dans le cancer gastrique.

Effets indésirables

• Nausées et vomissements (modérés)
• Neuropathie périphérique : c'est l'effet secondaire limitant le plus fréquent, se caractérisant par des dysesthésie ou des paresthésies, le plus souvent causée par l'exposition au froid et s'atténuant, voire disparaissant, à l'arrêt du traitement[3]. Les symptômes peuvent cependant parfois persister. Ils seraient dues à l'accroissement de l'excitabilité des neurones sensitifs par le biais de l'activation de canaux sodiques[4].
• Peu de toxicité sur la moelle osseuse : ne donne pas trop d'anémie ni de leucopénie en comparaison avec d'autres médicaments de la même famille comme la cisplatine.

Place par rapport aux autres sels de platine

L'oxaliplatine est moins toxique pour les reins que le cisplatine et moins toxique pour la moelle osseuse que le carboplatine[3]. Il est par contre plus neurotoxique.

Spécialités à base d'oxaliplatine

• Belgique : Eloxatin, ainsi que des présentations génériques
• France : Eloxatine (réservé à l'usage hospitalier), ainsi que des présentations génériques
• Suisse : Eloxatine

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Maki Umemura, The Japanese Pharmaceutical Industry : Its Evolution and Current Challenges, Abingdon, New York, Routledge, 2011 (OCLC 839015827, lire en ligne), p. 89-90
3. (en) JM. Extra, M. Marty, S. Brienza et JL. Misset, « Pharmacokinetics and safety profile of oxaliplatin », Semin Oncol, n^o 25,‎ 1998, p. 13–22 (lire en ligne).
4. (en) E. Gamelin, L. Gamelin, L. Bossi et S. Quasthoff, « Clinical aspects and molecular basis of oxaliplatin neurotoxicity: current management and development of preventive measures », Semin Oncol, n^o 29,‎ 2002, p. 21–33 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

• Cisplatine

Bibliographie

• Larroque M (2021) Étude par spectrométrie de masse de l'oxaliplatine et ses dérivés chez les patients et les soignants exposés durant les traitements de la carcinose péritonéale (Doctoral dissertation, Pau) | URL=https://www.theses.fr/2021PAUU3052.pdf