Dichlorodiphényldichloroéthane

Dichlorodiphényldichloroéthane
Identification
Nom UICPA	1,1'-(2,2-dichloroéthane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzène)
Synonymes	1,1-dichloro-2,2-bis(4-chlorophényl)-éthane 1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophényl)éthyl]benzène Rhothane, Rothane Dilène Tétrachlorodiphényléthane
N^o CAS	72-54-8
N^o ECHA	100.000.712
N^o CE	200-783-0
N^o RTECS	KI0700000
PubChem	6294
SMILES	Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H InChIKey : HJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYAJ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H Std. InChIKey : AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline incolore
Propriétés chimiques
Formule	C14H10Cl4  [Isomères]
Masse molaire[1]	320,041 ± 0,02 g/mol C 52,54 %, H 3,15 %, Cl 44,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	109,5 °C ± O,5°[2],[3],[4]
T° ébullition	350 °C[4] 193 °C à 1,3 mbar[2]
Solubilité	0,09 mg·l^-1 à 25 °C[4]
Masse volumique	1,476 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante	1,35×10^-06 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[5]
Danger H301, H312, H351, H410, P273, P280, P301+P310 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Écotoxicologie
DL50	>5 mg·kg^-1 (hamster, oral)[4] 1 200 mg·kg^-1 (lapin, peau)[4] 113 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]
LogP	6,02 (octanol-eau)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dichlorodiphényldichloroéthane (DDD) est un insecticide organochloré très proche du DDT en termes de structure chimique et de mode d'action, c'est aussi un des métabolites du DDT. Sa formule brute est C₁₄H₁₀Cl₄.

Propriétés physico-chimiques

C'est un solide se présentant sous forme de cristaux incolores, instable lorsqu'il est chauffé[6].

Effets

C'est un produit irritant la peau. Il peut traverser le placenta et a été retrouvé dans le lait maternel. Des études chez l'humain et l'animal ont suggéré une augmentation de l'incidence d'effets carcinogènes[6].

Règlementation

Son usage a été interdit dans de nombreux pays, dont les États-Unis et la Suisse[7], mais la population reste exposée à cause de sa persistance dans l'environnement.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)-ethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 septembre 2011 (JavaScript nécessaire)
3. (en) « Ethane, 1,1-dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)- », sur NIST/WebBook
4. (en) « Dichlorodiphényldichloroéthane », sur ChemIDplus
5. 4,4′-DDD sur Sigma-Aldrich
6. www.reptox.csst.qc.ca
7. « Fedlex », sur admin.ch (consulté le 12 avril 2023).