Topotécan

Topotécan
Identification
Nom UICPA	(S)-10-[(diméthylamino)méthyl]-4-éthyl-4,9- dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
N^o CAS	123948-87-8 119413-54-6 (HCl)
N^o ECHA	100.213.372
Code ATC	L01XX17
DrugBank	APRD00687
PubChem	6419854
SMILES	CN(C)Cc1c2cc3CN4C(=O)C=5COC(=O)[C@](O)(CC)C=5C=C4c3nc2ccc1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H23N3O5/c1-4-23(30)16-8-18-20-12(9-26(18)21(28)15(16)11-31-22(23)29)7-13-14(10-25(2)3)19(27)6-5-17(13)24-20/h5-8,27,30H,4,9-11H2,1-3H3/t23-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C23H23N3O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	421,445 8 ± 0,022 1 g/mol C 65,55 %, H 5,5 %, N 9,97 %, O 18,98 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	NA
Liaison protéique	35 %
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le topotécan est un anticancéreux, antinéoplasique et antimitotique. Il fait partie de la classe des camptothécines.

Mode d'action

Le topotécan agit en se liant à l'ADN topoisomérase I et l'inhibe.

Indication

• cancer de l'ovaire[2]
• cancer du col utérin[3],[4]
• small cell lung cancer[5],[6]

Note

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « fda.gov/bbs/topics/NEWS/NEW005… »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
3. (en) « FDA Approval for Topotecan Hydrochloride », sur cancer.gov via Wikiwix (consulté le 8 octobre 2023).
4. http://www.fda.gov/CDER/Offices/OODP/whatsnew/topotecan.htm FDA
5. « onctalk.com/2007/12/18/oral-to… »^(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
6. https://www.drugs.com/newdrugs/gsk-receives-approval-hycamtin-topotecan-capsules-relapsed-small-cell-lung-cancer-671.html Press release