Trifluoroiodometano
Trifluoroiodometano Formula di struttura del trifluoroiodometano
Modello del trifluoroiodometano
Nome IUPAC Trifluoroiodometano
Caratteristiche generali Formula bruta o molecolare CF3 I
Massa molecolare (u )195,88
Aspetto gas incolore
Numero CAS 2314-97-8
Numero EINECS 219-014-5
PubChem 16843
SMILES C(F)(F)(F)I
Proprietà chimico-fisiche Densità (g/cm3 , in c.s. )2,3608 (–42 °C)[ 1]
Solubilità in acqua poco solubile
Temperatura di fusione <–78 °C[ 1]
Temperatura di ebollizione –22,5 °C[ 1]
Punto critico 396,44 K e 3,953 MPa[ 2]
Proprietà termochimiche Δf H0 (kJ·mol−1 )-590,3[ 3]
Δf G0 (kJ·mol−1 )-572,34[ 3]
S0 m (J·K−1 mol−1 )307,7[ 3]
Indicazioni di sicurezza Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H 280, 341
Consigli P 281, 410+403
Modifica dati su Wikidata · Manuale
Il trifluoroiodometano è un composto organico di formula CF3 I. È un alometano gassoso, incombustibile e irrespirabile, sensibile alla luce.[ 1]
Sintesi
Il trifluoroiodometano si può ottenere per reazione di tetraiodometano e pentafluoruro di iodio , oppure per reazione tra iodio e trifluoroacetato d'argento:[ 4]
5CI4 + 3IF5 → 5CF3 I + 9I2
I2 + CF3 COOAg → CF3 I + CO2 + AgI
La prima sintesi di CF3 I fu effettuata nel 1948 sfruttando la prima delle due reazioni riportate.[ 5]
Reattività e usi
Per riscaldamento o irradiazione con luce UV libera radicali CF3 • e può quindi essere usato per introdurre gruppi CF3 in composti tipo CF3 (CF2 )n -X o composti organometallici . Ad esempio può essere usato nella α-trifluorometilazione di chetoni α,β-insaturi.[ 6]
Note
Bibliografia
A. A. Banks, H. J. Emeléus, R. N. Haszeldine e V. Kerrigan, The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene , in J. Chem. Soc. , 1948, pp. 2188-2190, DOI :10.1039/JR9480002188 .
(EN ) G. Brauer, Handbook of preparative inorganic chemistry , vol. 1, 2ª ed., New York, Academic Press, 1963, ISBN 0-323-16127-8 .
Yuan-Yuan Duan, Lin Shi, Ming-Shan Zhu e Li-Zhong Han, Critical Parameters and Saturated Density of Trifluoroiodomethane (CF3 I) , in J. Chem. Eng. Data , vol. 44, n. 3, 1999, pp. 501–504, DOI :10.1021/je980251b .
GESTIS, Trifluoroiodomethane , su Pagina del trifluoroiodometano nel data base GESTIS . URL consultato il 17 settembre 2014 .
(EN ) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry , 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7 .
K. Sato, M. Omote, A. Ando e I. Kumadaki, Trifluoromethylation at the α-position of α,β-unsaturated ketones: 4-phenyl-3-(trifluoromethyl)butan-2-one. , in Org. Synth. , vol. 83, 2006, p. 177, DOI :10.15227/orgsyn.083.0177 .
Altri progetti
Portale Chimica : il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia