Perfluoroisobutene

Perfluoroisobutene
Nome IUPAC
1,1,3,3,3-pentafluoro-2-(trifluorometil)-1-propene
Abbreviazioni
PFIB
Nomi alternativi
perfluoro-2-metilpropene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4F8
Numero CAS	382-21-8
Numero EINECS	609-533-9
PubChem	61109
SMILES	C(=C(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione	280 (7 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	330 - 370 - 372
Consigli P	260 - 264 - 270 - 271 - 284 - 304+340 - 307+311 - 310 - 320 - 321 - 403+233 - 405 - 501

Il perfluoroisobutene (PFIB) è un gas incolore, sottoprodotto industriale derivante dal processo di sintesi del tetrafluoroetilene e del perfluoropropene. Esso è presente anche come sottoprodotto della pirolisi del tetrafluoroetilene per produrre perfluoropropene.

Dal punto di vista chimico è un elettrofilo molto forte. [1] Questo comportamento è dovuto all'effetto elettron-attrattore degli atomi di fluoro.

Sintesi

Il processo di sintesi del tetrafluoroetilene è la pirolisi del monoclorodifluorometano. Durante questo processo si formano tracce di difluorocarbene, il quale reagisce ulteriormente formando perfluoropropano e PFIB [2].

${\displaystyle {\ce {CHClF2 -> CF2:}}}$

${\displaystyle {\ce {2 CF2: -> CF2=CF2}}}$

${\displaystyle {\ce {CF2: + CF2=CF2 -> CF2=CF-CF3}}}$

${\displaystyle {\ce {CF2: + CF2=CF-CF3 -> (CF3)2C=CF2}}}$

Il PFIB è presente anche nei gas derivanti dalla decomposizione termica del PTFE a temperature maggiori di 425 °C [3] Ovvero è presente nei gas che si sviluppano durante il surriscaldamento delle padelle ricoperte di PTFE (o Teflon).

In un supercomputer Cray-2 del Lawrence Livermore National Laboratory il Fluorinert (sebbene ritenuto inerte) ha sviluppato Perfluoroisobutene [4]

Tossicologia

Il PFIB ha un TLV-C pari a 0,01 ppm. È un gas estremamente tossico[5] e reattivo. A contatto con l'acqua libera fluorofosgene L'inalazione di questa sostanza in concentrazione superiore ai limiti può portare all'edema polmonare. I sintomi dell'intossicazione possono apparire a distanza di ore dall'esposizione.

A causa della sua altissima tossicità è stato classificato nel secondo livello della convenzione sulle armi chimiche: sostanza che può essere usata per fabbricare armi chimiche o come arma chimica essa stessa.

Note

1. England, D.C., Krespan, C.G. Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reaction with Fluoride Ion. J Am Chem Soc, 1966; 88: 5582-5587.
2. ASA Newsletter - Toxicology of Perfluoroisobutene
3. Programme on Safety and Health at Work and the Environment (SafeWork)
4. Kwan, J. Kelly, R, Miller G. Presentation at the American Industrial Hygiene Conference, Salt Lake City, UT, May 1991
5. Oberdorster, G., Ferin, J., Gelein, J., Finkelstein, R., Baggs, R., Effects of PTFE Fumes in the Respiratory Tract: A Particle Effect? Aerospace Medical Assiciation 65th Annual Scientific Meeting, 1994; 538: A52.

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su perfluoroisobutene