Iodobenzene

Iodobenzene
Nome IUPAC
Iodobenzene
Abbreviazioni
Ph-I
Nomi alternativi
ioduro di fenile, fenil ioduro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5I
Massa molecolare (u)	204,00837
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	591-50-4
Numero EINECS	209-719-6
PubChem	11575
DrugBank	DBDB02252
SMILES	c1ccc(cc1)I
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,808 g/mL a 20 °C
Indice di rifrazione	1,6200 a 20 °C
Solubilità in acqua	340 mg/L a 30 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	3,25
Temperatura di fusione	−31,3 °C
Temperatura di ebollizione	188,4 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1749 mg/kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	77 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 319
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338

Lo Iodobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di iodio. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, poco solubile in acqua ma ben miscibile con diversi solventi organici tra cui etanolo, acetone, benzene, etere di petrolio e tetraclorometano. Il composto viene utilizzato in laboratorio come reagente[1] e come catalizzatore[2][3].

Sintesi

Lo iodobenzene può essere sintetizzato facendo reagire a freddo il cloruro di benzendiazonio con ioduro di potassio in ambiente acquoso. Normalmente il cloruro di benzendiazonio viene a sua volta ottenuto per diazotazione dell'anilina con nitrito di sodio ed acido cloridrico[4]. La reazione di sintesi prevede l'allontanamento di azoto molecolare[1].

Ph-NH₂ + NaNO₂ + HCl → Ph-N≡N^+Cl^−

Ph-N≡N^+Cl^− + KI → Ph-I + KCl + N₂

Un secondo metodo per sintetizzare lo iodobenzene consiste nel far reagire a caldo il benzene e lo iodio molecolare in ambiente acquoso ed in presenza di acido nitrico[1].

Note

1. (EN) Iodobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, United States National Library of Medicine, 16 giugno 2011. URL consultato il 27 maggio 2015.
2. (EN) Santhosh Kumar Alla, Rapolu Kiran Kumar, Pradeep Sadhu e Tharmalingam Punniyamurthy, Iodobenzene Catalyzed C–H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid (abstract), in Organic Letters, vol. 15, n. 6, American Chemical Society, 15 marzo 2013, DOI:10.1021/ol400274f, ISSN 1523-7060 (WC · ACNP), PMID 23444897. URL consultato il 27 maggio 2015.
3. (EN) Marsewi Ngatimin, Raphael Frey, Cecily Andrews, David W. Lupton e Oliver E. Hutt, Iodobenzene catalysed synthesis of spirofurans and benzopyrans by oxidative cyclisation of vinylogous esters (abstract), in Chemical Communications, vol. 47, n. 42, Royal Society of Chemistry, 2011, DOI:10.1039/C1CC15015D, ISSN 1364-548X (WC · ACNP), PMID 21952527. URL consultato il 27 maggio 2015.
4. (EN) H. J. Lucas, E. R. Kennedy, John R. Johnson e P. L. Barrick, Iodobenzene, in Organic Syntheses, vol. 19, n. 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons, 1939, DOI:10.15227/orgsyn.019.0055, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 27 maggio 2015.

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