Karbon suboksida

Karbon suboksida
Structure of carbon suboxide
Space-filling model of carbon suboxide
Nama
Nama IUPAC
propadiena-1,3-diona
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1/C3O2/c4-2-1-3-5
  • O=C=C=C=O
Sifat
C3O2
Massa molar 68,0309 g mol−1
Penampilan gas tidak berwarna
Densitas 0,906 ± 0,06 g/cm3, gas 298 K
Titik lebur −107 °C
Titik didih 6,8 °C
Struktur
linear
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Karbon suboksida, atau trikarbon dioksida, C3O2 dengan empat ikatan rangkap dua merupakan sejenis kumulena. Ia berhubungan dekat dengan karbon monoksida, karbon dioksida, dan dikarbon monoksida, berserta oksida-oksida karbon lainnya.

Brodie menemukannya pada tahun 1873 dengan mengalirkan arus listrik ke karbon monoksida.[1][2] Marcellin Berthelot menciptakan nama karbon suboksida, [3] manakala Otto Diels kemudian menyatakan bahwa nama yang bersifat lebih organik seperti dikarbonil metana dan dioksalena jugalah tepat.

Ia disintesis dengan memanaskan campuran kering fosfor pentoksida (P4O10) dengan asam malonat atau ester asam malonat.[4] Oleh karena itu, dia dapat dianggap sebagai anhidrida malonat anhidrida, yakni "anhidrida kedua" dari asam malonat. Malonat anhidrida (bedakan dengan maleat anhidrida) merupakan molekul nyata.[5]

Beberapa cara lain untuk sintesis dan reaksi karbon dioksida dapat ditemukan pada tinjauan ulang tahun 1930 oleh Reyerson.[6]

Karbon suboksida berpolimerasi secara spontan menjadi padatan merah, kuning, atau hitam. Struktur padatan ini dipostulatkan berupa poli(α-pironik), mirip dengan struktur pada 2-Pyron (α-Pyrone). [7][8] Pada tahun 1969, diajukan bahwa warna permukaan daratan Mars berasal dari senyawa ini, namun hal ini terbukti tidak benar pada misi Viking.[9]

Referensi

  1. ^ Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London). 21: 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052. 
  2. ^ Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie. 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119. 
  3. ^ Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique. 6 (24): 126–132. 
  4. ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte. 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103. 
  5. ^ SpringerLink - Journal Article[pranala nonaktif permanen]
  6. ^ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews. 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002. 
  7. ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263. 
  8. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 627 (1): 73–76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  9. ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. 166: 1141. doi:DOI Periksa nilai |doi= (bantuan).  Teks "10.1126/science.166.3909.1141" akan diabaikan (bantuan);

Pranala luar

Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.