Metilamina

Metilamina

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Metanamina[1]
Nama lain Aminometana Monometilamina
Penanda
Nomor CAS	74-89-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	MMA
Referensi Beilstein	741851
ChEBI	CHEBI:16830 N
ChEMBL	ChEMBL43280 Y
ChemSpider	6089 Y
DrugBank	DB01828 N
Nomor EC
Referensi Gmelin	145
KEGG	C00218 Y
MeSH	methylamine
PubChem CID	6329
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	1061
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025683
InChI InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 Y Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CN
Sifat
Rumus kimia	CH5N
Massa molar	31,06 g·mol−1
Penampilan	gas tak berwarna
Bau	amis, amoniakal
Densitas	656.2 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur	17.732 °C; 31.949 °F; 18.005 K
Titik didih	2.392 hingga 2.398 °C; 4.337 hingga 4.348 °F; 2.665 hingga 2.671 K
Kelarutan dalam air	1.08 kg L−1 (pada 20 °C)
log P	−0.472
Tekanan uap	186.10 kPa (pada 20 °C)
kH	1.4 mmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb)	3.36
Suseptibilitas magnetik (χ)	-27.0·10−6 cm3/mol
Viskositas	230 μPa s (pada 0 °C)
Momen dipol	1.31 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−23.5 kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan	emdchemicals.com
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H315, H318, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
Titik nyala	−10 °C; 14 °F; 263 K (cair, gas sangat mudah terbakar)[2]
Suhu swasulut	430 °C (806 °F; 703 K)
Ambang ledakan	4.9–20.7%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	100 mg kg−1 (oral, tikus)
LC50 (konsentrasi median)	1860 ppm (mencit, 2 jam)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (12 mg/m3)[2]
IDLH (langsung berbahaya)	100 ppm[2]
Senyawa terkait
Related alkanamina	etilamina, dimetilamina, trimetilamina
Senyawa terkait	amonia
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Metilamina adalah senyawa organik dengan rumus CH₃NH₂. Gas tak berwarna ini adalah turunan amonia, tetapi dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus metil. Senyawa ini merupakan amina primer paling sederhana. Senyawa ini dijual sebagai larutan dalam metanol, etanol, tetrahidrofuran, atau air, atau sebagai gas anhidrat dalam wadah logam bertekanan. Dalam industri, metilamina diangkut dalam bentuk anhidratnya dalam gerbong dan truk tangki bertekanan. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti ikan. Metilamina digunakan sebagai blok pembangun bagi sintesis banyak senyawa yang tersedia secara komersial.

Metilamina dibuat secara komersial melalui reaksi amonia dengan metanol dengan adanya katalis aluminosilikat. Dimetilamina dan trimetilamina diproduksi bersama; kinetika reaksi dan rasio reaktan menentukan rasio dari ketiga produk tersebut. Produk yang paling disukai oleh kinetika reaksi adalah trimetilamina.^[3]

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Dengan metode ini, diestimasi sebanyak 115.000 ton metilamina diproduksi pada tahun 2005.^[4]

Metilamina pertama kali disintesis pada tahun 1849 oleh Charles-Adolphe Wurtz melalui hidrolisis metil isosianat dan senyawaan terkait.^[4][5] Contoh dari proses ini termasuk penggunaan penataan ulang Hofmann, untuk menghasilkan metilamina dari gas asetamida dan bromin.^[6][7]

Di laboratorium, metilamina hidroklorida siap dibuat dengan berbagai metode lain. Salah satu metode mencakup perlakuan formaldehida dengan amonium klorida. ^[8]

NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O

[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCO₂H

Garam hidroklorida yang tidak berwarna dapat dikonversi menjadi amina dengan penambahan basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH):

[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Metode lain mencakup reduksi nitrometana dengan seng dan asam klorida.^[9]

LD₅₀ (mencit, s.c.) adalah 2.5 g/kg.^[10]

Occupational Safety and Health Administration (OSHA) dan National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja pada 10 ppm atau 12 mg/m³ lebih dari rata-rata tertimbang waktu delapan jam.^[11]

Di Amerika Serikat, metilamina dikendalikan sebagai Daftar 1 bahan kimia prekursor oleh Drug Enforcement Administration^[12] karena penggunaannya dalam produksi ilegal metamfetamina^[13]

• Metilamonium halida