Vinil alkohol, disebut pula sebagai etenol (nama IUPAC), adalah enol paling sederhana. Dengan rumusCH2CHOH, senyawa ini adalah senyawa labil yang mampu berubah menjadi asetaldehida. Senyawa ini bukan merupakan prekursor pada pembentukan polivinil alkohol.
Tautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol
Dalam kondisi normal, vinil alkohol berubah (tautomerisasi) menjadi asetaldehida:
Pada suhu ruangan, asetaldehida (H3CC(O)H) lebih stabil daripada vinil alkohol (H2C=CHOH) dengan 42.7 kJ/mol:[1]
H2C=CHOH → H3CC(O)H ΔH298,g = −42.7 kJ/mol
Tautomerisasi keto-enol yang tidak dikatalisis melalui migrasi 1,3-hidrogen terlarang oleh Aturan Woodward–Hoffmann dan karena itu memiliki hambatan aktivasi yang tinggi dan bukan jalur yang signifikan pada atau dekat suhu kamar. Namun, bahkan asam atau basa (termasuk air) dengan jumlah penjejak dapat mengkatalisasi reaksi tersebut. Bahkan dengan tindakan pencegahan ketat untuk meminimalkan sumber adventif atau sumber proton, vinil alkohol hanya dapat disimpan selama beberapa menit hingga beberapa jam sebelum diisomerisasi menjadi asetaldehida. (asam karbonat adalah contoh lain dari zat yang stabil secara kinetik ketika murni, tetapi terurai dengan cepat karena katalisis oleh jejak uap air.)
Tautomerisasi juga dapat dikatalisasi melalui proses fotokimia. Temuan ini menunjukkan bahwa tautomerisasi keto-enol adalah rute yang layak di bawah kondisi atmosfer dan stratosfer, yang relevan dengan peran vinil alkohol dalam produksi asam organik di atmosfer.[2][3]
Senyawa ini dapat dibentuk oleh eliminasi pirolitik air dari etilena glikol pada suhu 900 °C dan tekanan yang rendah.[4]
^Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. doi:10.1038/nchem.1052
^Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. doi:10.1126/science.1220712
^F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. doi:10.1021/ja00789a011
^J. A. Keith, P. M. Henry (2009). "The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations". Angew. Chem. Int. Ed. 48: 9038–9049. doi:10.1002/anie.200902194.Pemeliharaan CS1: Menggunakan parameter penulis (link)
