Asetonitril

Asetonitril
Skeletal formula of acetonitrile
Skeletal formula of acetonitrile
Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added
Skeletal formula of acetonitrile with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of acetonitrile
Ball and stick model of acetonitrile
Spacefill model of acetonitrile
Spacefill model of acetonitrile
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Acetonitrile[2]
Nama IUPAC (sistematis)
Ethanenitrile[2]
Nama lain
  • Sianometana[1]
  • Ethyl nitrile[1]
  • Metanakarbonitril[1]
  • Metil sianida[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 741857
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 895
MeSH acetonitrile
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1648
  • InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 YaY
    Key: WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CC#N
Sifat
C2H3N
Massa molar 41,05 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas 0.786 g mL−1
Titik lebur −46 hingga −44 °C; −51 hingga −47 °F; 227 hingga 229 K
Titik didih 3.271 hingga 3.279 °C; 5.920 hingga 5.934 °F; 3.544 hingga 3.552 K
Larut
log P −0.334
Tekanan uap 9.71 kPa (at 20.0 °C)
kH 530 μmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa) 25
Kebasaan (pKb) −11
λmaks 195 nm
Absorbansi ≤0.10
Indeks bias (nD) 1.344
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 91.69 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 149.62 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) 40.16–40.96 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		−1256.03–−1256.63 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H225, H302, H312, H319, H332
P210, P280, P305+351+338
Titik nyala 20 °C (68 °F; 293 K)
5.230 °C (9.450 °F; 5.500 K)
Ambang ledakan 4.4–16.0%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
  • 2 g kg−1 (dermal, rabbit)
  • 2.46 g kg−1 (oral, rat)
5655 ppm (guinea pig, 4 hr)
2828 ppm (rabbit, 4 hr)
53,000 ppm (rat, 30 min)
7500 ppm (rat, 8 hr)
2693 ppm (mouse, 1 hr)[4]
16,000 ppm (dog, 4 hr)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 40 ppm (70 mg/m3)[3]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 20 ppm (34 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm[3]
Senyawa terkait
Related alkananitril
Senyawa terkait
 DBNPA
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asetonitril adalah senyawa kimia dengan rumus CH3CN. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna, merupakan nitril organik yang paling sederhana (hidrogen sianida lebih sederhana, tetapi anion sianida tidak digolongkan sebagai organik). Senyawa ini terutama diproduksi sebagai produk samping dari pembuatan akrilonitril. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut polar aprotik dalam sintesis organik dan pemurnian butadiena.[5]

Di laboratorium, senyawa ini ini digunakan sebagai pelarut dengan polaritas medium yang larut dalam air dan pelarut organik, namun tidak pada hidrokarbon jenuh. Senyawa ini memiliki nilai konstanta dielektrik tinggi yaitu 38.8. Dengan momen dipol 3.92 D,[6] asetonitril melarutkan berbagai macam senyawa ion dan nonpolar dan berguna sebagai fase gerak pada HPLC dan LC-MS. Rangka N-C-C linear dengan jarak C-N pendek 1.16 Å.[7]

Asetonitril pertama kali dibuat pada tahun 1847 oleh ahli kimia Prancis Jean-Baptiste Dumas.[8]

Aplikasi

Asetonitril digunakan terutama sebagai pelarut dalam pemurnian butadiena di kilang. Secara khusus, asetonitril diumpankan ke bagian atas kolom distilasi yang diisi dengan hidrokarbon seperti butadiena dan selagi asetonitril melalui kolom, asetonitril menyerap butadiena yang diumpankan dari bagian bawah menara ke menara pemisahan kedua. Panas ini kemudian digunakan di menara pemisahan untuk memisahkan butadiena.

Senyawa ini banyak digunakan dalam aplikasi baterai karena dielektrik konstan yang tinggi dan kemampuannya melarutkan elektrolit. Untuk alasan yang sama senyawa ini menjadi pelarut yang populer dalam voltametri siklik.

Sintesis organik

Asetonitril umum digunakan dalam sintesis organik[9] dalam berbagai bahan kimia, termasuk asetamidin hidroklorida, tiamin, dan asam α-naftalenaasetik.[10] Reaksi dengan sianogen klorida menghasilkan malononitril.[5]

Ligan dalam kimia koordinasi

Dalam kimia anorganik, asetonitril digunakan sebagai pelarut dan mudah menggantikan ligan. Misalnya, PdCl2(CH3CN)2 ini dibuat dengan memanaskan suspensi (polimer) paladium klorida dalam asetonitril:

PdCl2 + 2 CH3CN → PdCl2(CH3CN)2

Kompleks terkait adalah [Cu(MeCN)4]+. Gugus CH
3CN pada kompleks dengan cepat digantikan oleh ligan lainnya.

Keselamatan

Toksisitas

Asetonitril cukup beracun pada dosis kecil.[10][11] Senyawa ini dapat dimetabolisme menjadi hidrogen sianida, yang merupakan sumber utama efek racun.[12][13][14] Pada umumnya timbulnya efek toksik tertunda karena ada waktu yang diperlukan bagi tubuh untuk memetabolisme asetonitril menjadi sianida (umumnya sekitar 2-12 jam).[10]

Referensi

  1. ^ a b c d "Material Safety Data Sheet" (PDF). 
  2. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Acetonitrile". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ a b "Archived copy" (PDF). Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "ashford" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
  6. ^ Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec.
  7. ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974).
  8. ^ Dumas (1847).
  9. ^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. "Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile".
  10. ^ a b c Philip Wexler, ed. (2005), Encyclopedia of Toxicology, Vol. 1 (2nd ed.
  11. ^ Institut national de recherche et de sécurité (INRS) (2004), Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine. (PDF), Paris: INRS, ISBN 2-7389-1278-8 
  12. ^ Spanish Ministry of Health (2002), Acetonitrile. Diarsipkan 2008-12-17 di Wayback Machine.
  13. ^ International Programme on Chemical Safety (1993), Environmental Health Criteria 154.
  14. ^ Greenberg, Mark (1999), Toxicological Review of Acetonitrile (PDF), Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency 

Pranala luar