Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer menjadi amina primer dengan atom karbon berkurangnya satu.[ 1] [ 2] [ 3]
Penataan ulang Hofmann Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk natrium hipobromit secara in situ . Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antara isosianat . Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskan karbon dioksida .
Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann . Reaksi ini juga kadang-kadang disebut sebagai degradasi Hofmann . Reaksi ini berbeda dengan reaksi eliminasi Hofmann .
Variasi
Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin. N-Bromosuksinimida dan 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU) dapat memengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh berikut, zat antara isosianat diperangkap oleh metanol , membentuk karbamat .[ 4]
The Hofmann rearrangement using NBS Alternatif bromin yang bersifat lebih lunak adalah (bis(trifluoroasetoksi)iodo)benzena .[ 5]
Referensi
^ Hofmann, A. W. v. Ber. 1881 , 14 , 2725.
^ Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1949 , 3 , 267-306. (Review)
^ Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991 , 6 , 800-806. (Review)
^ Keillor, J. W.; Huang, X. Organic Syntheses Article )
^ Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M. Organic Syntheses Article )
Lihat pula
