Dimetilamina

Dimetilamina
Rumus kerangka dimetilamina
Model bola-dan-pasak dari dimetilamina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
N-Metilmetanamina
Nama lain
(Dimetil)amina
(Nama dimetilamina tidak berlaku lagi.)
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 605257
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 849
KEGG
MeSH dimethylamine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1032
  • InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 YaY
    Key: ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CNC
Sifat[1][2]
(CH3)2NH
Massa molar 45,09 g·mol−1
Penampilan Gas tak berwarna
Bau Amis, amoniakal
Densitas 649.6 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur 180.15 K
Titik didih 280 hingga 282 K
3.540 kg L−1
log P −0.362
Tekanan uap 170.3 kPa (pada 20 °C)
kH 310 μmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb) 3.29
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −21–−17 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H220, H302, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala −6 °C (21 °F; 267 K) (cairan)
401 °C (754 °F; 674 K)
Ambang ledakan 2.8–14.4%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
698 mg/kg (tikus, oral)
316 mg/kg (tikus, oral)
240 mg/kg (kelinci, oral)
240 mg/kg (guinea pig, oral)[4]
4700 ppm (tikus, 4 jam)
4540 ppm (tikus, 6 jam)
7650 ppm (tikus, 2 jam)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm[3]
Senyawa terkait
Related amines
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Dimetilamina adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia (CH3)2NH. Amina sekunder ini adalah suatu gas tak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti-amonia. Dimetilamina sering ditemui secara komersial sebagai larutan dalam air pada konsentrasi sampai sekitar 40%. Pada tahun 2005, sekitar 270,000 ton diproduksi secara industri,[5] namun juga ditemukan sebagai produk alami.

Struktur dan sifat

Molekul terdiri dari atom nitrogen dengan dua substituen metil dan satu proton. Dimetilamina adalah basa lemah dan pKa garam amonium CH3-NH2+-CH3 adalah 10.73, suatu nilai di bawah metilamina (10.64) dan trimetilamina (9.79).

Dimetilamina bereaksi dengan asam untuk membentuk garam, seperti dimetilamin hidroklorida, padatan putih tak berbau dengan titik leleh 171.5 °C. Dimetilamina diproduksi dengan reaksi katalitik metanol dan amonia pada suhu tinggi dan tekanan tinggi:[6]

2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O

Keberadaan di alam

Dimetilamina ditemukan cukup tersebar luas pada hewan dan tumbuhan, dan hadir dalam banyak makanan pada tingkat beberapa mg/kg.[7]

Kegunaan

Dimetilamina adalah prekursor beberapa senyawa industri yang signifikan.[5][8] Senyawa ini bereaksi dengan karbon disulfida untuk menghasilkan dimetil ditiokarbamat, sebuah prekursor untuk keluarga bahan kimia yang banyak digunakan dalam vulkanisasi karet. Pelarut dimetilformamida dan dimetilasetamida berasal dari dimetilamina.

Senyawa ini adalah bahan baku untuk produksi banyak bahan kimia pertanian dan farmasi, seperti dimefox dan difenhidramina. Senjata kimia tabun berasal dari dimetilamina. Surfaktan lauril dimetilamina oksida ditemukan dalam sabun dan senyawa pembersih. Dimetilhidrazin tak simetris, bahan bakar roket, dibuat dari dimetilamina.

Biokimia

Kecoa Jerman menggunakan dimetilamina sebagai feromon untuk komunikasi.[9]

Senyawa ini adalah penarik kutu betina.[10]

Dimetilamina mengalami nitrosasi di bawah kondisi asam lemah untuk menghasilkan dimetilnitrosamina. Karsinogen hewan tersebut telah terdeteksi dan diukur dalam sampel urin manusia dan mungkin juga timbul dari nitrosasi dimetilamina oleh nitrogen oksida yang hadir dalam hujan asam di negara-negara industri yang sangat tinggi.

Turunan amido

Deprotonasi dimetilamina dapat mempengaruhi senyawa organolitium. Hasilnya LiNMe2, yang mengadopsi struktur seperti-kluster, berperan sebagai sumber "Me2N−". Litium amida ini telah digunakan untuk menyiapkan kompleks logam volatil seperti tetrakis(dimetilamido)titanium dan pentakis(dimetilamido)tantalum.

Toksikologi

Dimetilamina tidak sangat beracun dengan nilai LD50: 736 mg/kg (tikus, i.p.); 316 mg/kg (tikus, p.o.); 698 mg/kg (tikus, p.o.); 3900 mg/kg (tikus, dermal); 240 mg/kg (guinea pig atau kelinci, p.o.).[11]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ "Dimethylamine". NIST Chemistry WebBook. USA: National Institute of Standards and Technology. Diakses tanggal 21 October 2011. 
  2. ^ "Dimethylamine 38931 - ≥99.0%". Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Diakses tanggal 21 October 2011. 
  3. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0219". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b "Dimethylamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:535 10.1002/14356007.a16 535
  6. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
  7. ^ Neurath, G. B.; et al. (1977). "Primary and secondary amines in the human environment". Fd. Cosmet. Toxicol. 15: 275–282. 
  8. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284-3286
  9. ^ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL (November 1998). "Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors". Food Chem. Toxicol. 36 (11): 923–7. doi:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553. 
  10. ^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.470, Rahway: Merck & Co.
  11. ^ Chemical Information Profile for Dimethylamine Borane, National Toxicology Program, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

Pranala luar