it Neomicina

Neomicina
Nome IUPAC
	(2S,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminometil)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminometil)-4,5-diidrossitetraidro-2H-piran-2-ossi)-6-idrossicicloesilossi)-4-idrossi-2-(idrossimetil)tetraidrofuran-3-ossi)tetraidro-2H-piran-3,4-diolo
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u)	614,644 g/mol
Numero CAS	1404-04-2
Numero EINECS	215-766-3
Codice ATC	A01AB08
DrugBank	DBDB00994
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Topica o parenterale
Dati farmacocinetici
Emivita	2-3 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	317 - 334
Consigli P	261 - 280 - 342+311
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La neomicina è un antibiotico ad ampio spettro che appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi.

Meccanismo di azione

L'attività antibatterica della neomicina deriva dal legame con la subunità 30S del ribosoma procariotico, attraverso la quale inibisce la traduzione procariotica dell'mRNA;^[2] un meccanismo di azione simile a quello della streptomicina. La neomicina mostra anche un'elevata affinità di legame per il fosfatidilinositolo 4,5-bisfosfato (PIP2), un componente fosfolipidico delle membrane cellulari.^[3]

Indicazioni

La neomicina è utilizzata localmente in casi di infezioni esterne, ad esempio nell'otite esterna. Viene utilizzata anche (in associazione all'eritromicina) per la sterilizzazione della flora batterica intestinale nei casi di encefalopatia porto-sistemica o prima di un intervento chirurgico, come disinfettante intestinale nei casi di cirrosi epatica, nella disinfezione delle vie urinarie e (somministrato per via parenterale) per il trattamento della tubercolosi. Esistono anche formulazioni (in associazione alla bacitracina) in pomate per uso dermatologico.

Spettro

La neomicina è attiva sui batteri Gram-negativi, mentre l'effetto sui batteri gram positivi è solo parziale. Come tutti gli aminoglicosidi non viene assorbito dall'apparato gastrointestinale.

Controindicazioni

Sconsigliato in neonati.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea, rash cutaneo, senso di vomito.

La neomicina è relativamente tossica per l'uomo, le reazioni allergiche sono comuni.^[4]^[5] Il farmaco è anche un antagonista dell'acido gamma- aminobutirrico e può essere responsabile di convulsioni e psicosi.^[6] Come altri aminoglicosidi, la neomicina è ototossica, e può causare tinnito, perdita dell'udito e problemi vestibolari.

Uso in biologia cellulare

La resistenza alla neomicina può essere conferita dall'espressione di un gene neo, codificante per una amminoglicoside 3‘-fosfotransferasi. La cassetta di resistenza è comunemente inclusa in plasmidi utilizzati per stabilire linee cellulari stabili esprimenti proteine transgeniche così da poter rendere selezionabili tali linee. Molti plasmidi di espressione disponibili in commercio contengono neo come marcatore selezionabile. Le cellule non trasfettate sono selezionate negativamente quando la coltura è trattata con la neomicina. La neomicina o la kanamicina sono utilizzati per la selezione di procarioti mentre per cellule eucariote viene generalmente utilizzata la geneticina (G418).

Storia

La neomicina è stata scoperta nel 1949 dal microbiologo Selman Waksman e dal suo studente Hubert Lechevalier alla Rutgers University. È prodotto naturalmente dal batterio Streptomyces fradiae.^[7] La sintesi richiede condizioni nutritive specifiche in ambiente aerobico. Il composto viene quindi isolato e purificato dal batterio.^[8]

La neomicina ha ricevuto l'approvazione per l'uso nel 1952.^[9] Rutgers University ha ottenuto il brevetto per la neomicina nel 1957.^[10]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012, riferita al trisolfato idrato
^ (EN) Roopal Mehta e W. Scott Champney, Neomycin and paromomycin inhibit 30S ribosomal subunit assembly in Staphylococcus aureus, in Current Microbiology, vol. 47, n. 3, 2003-09, pp. 237–243, DOI:10.1007/s00284-002-3945-9. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Eugene Gabev, John Kasianowicz e Tammy Abbott, Binding of neomycin to phosphatidylinositol 4,5-biphosphate (PIP2), in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, vol. 979, n. 1, 1989-02, pp. 105–112, DOI:10.1016/0005-2736(89)90529-4. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Allergy to neomycin | DermNet NZ, su dermnetnz.org. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Kathryn A. Zug, Erin M. Warshaw e Joseph F. Fowler, Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006, in Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug, vol. 20, n. 3, 2009-05, pp. 149–160. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Chingmuh Lee e A. J. C. de Silva, Interaction of Neuromuscular Blocking Effects ofNeomycin and Polymyxin B, in Anesthesiology, vol. 50, n. 3, 1º marzo 1979, pp. 218–220, DOI:10.1097/00000542-197903000-00010. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952, su NobelPrize.org. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Neomycin, in Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3ª ed., 2007, pp. 2415–2416.
^ (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 6 ottobre 2021.
^ (EN) Selman A. Waksman e Hubert A. Lechevalier, Neomycin and process of preparation, US2799620A, 16 luglio 1957. URL consultato il 6 ottobre 2021.

Bibliografia

British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

neomicina, su sapere.it, De Agostini.
(EN) neomycin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Portale Biologia

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012, riferita al trisolfato idrato

[2] (EN) Roopal Mehta e W. Scott Champney, Neomycin and paromomycin inhibit 30S ribosomal subunit assembly in Staphylococcus aureus, in Current Microbiology, vol. 47, n. 3, 2003-09, pp. 237–243, DOI:10.1007/s00284-002-3945-9. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[3] (EN) Eugene Gabev, John Kasianowicz e Tammy Abbott, Binding of neomycin to phosphatidylinositol 4,5-biphosphate (PIP2), in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, vol. 979, n. 1, 1989-02, pp. 105–112, DOI:10.1016/0005-2736(89)90529-4. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[4] (EN) Allergy to neomycin | DermNet NZ, su dermnetnz.org. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[5] (EN) Kathryn A. Zug, Erin M. Warshaw e Joseph F. Fowler, Patch-test results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006, in Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug, vol. 20, n. 3, 2009-05, pp. 149–160. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[6] (EN) Chingmuh Lee e A. J. C. de Silva, Interaction of Neuromuscular Blocking Effects ofNeomycin and Polymyxin B, in Anesthesiology, vol. 50, n. 3, 1º marzo 1979, pp. 218–220, DOI:10.1097/00000542-197903000-00010. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[7] (EN) The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952, su NobelPrize.org. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[8] (EN) Neomycin, in Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3ª ed., 2007, pp. 2415–2416.

[9] (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 6 ottobre 2021.

[10] (EN) Selman A. Waksman e Hubert A. Lechevalier, Neomycin and process of preparation, US2799620A, 16 luglio 1957. URL consultato il 6 ottobre 2021.

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Neomicina