Talampicillina

Talampicillina
Nome IUPAC
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C24H23N3O6S
Massa molecolare (u)	481,52092
Numero CAS	47747-56-8
Numero EINECS	256-332-3
Codice ATC	J01CA15
PubChem	76958344 e 71447
DrugBank	DBDB13814
SMILES	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OC4C5=CC=CC=C5C(=O)O4)C
Indicazioni di sicurezza

La talampicillina cloridrato è un'amminopenicillina[1] è un estere dell'ampicillina nella quale viene rapidamente idrolizzata dopo l'assorbimento intestinale e della quale possiede proprietà, spettro d'azione e indicazioni. Il composto è, di per sé, privo di attività antibatterica (profarmaco).

Farmacocinetica

La talampicillina viene rapidamente assorbita dopo somministrazione orale; a livello intestinale subisce un'idrolisi con liberazione di ampicillina. In seguito a somministrazione di talampicillina si ottengono concentrazioni plasmatiche massime di ampicillina più elevate che con dosi equivalenti di ampicillina somministrata come tale. La cinetica di assorbimento non è influenzata dal cibo.[2]

Dopo somministrazione di una dose di 250 mg il picco plasmatico di 4,7 µg/ml viene raggiunto in 40 minuti. Il gruppo ftalidico liberato per idrolisi è metabolizzato ad acido 2-idrossimetilbenzoico che viene eliminato nelle urine.

Usi clinici

Ha le stesse indicazioni dell'ampicillina. Trova impiego anche in veterinaria.[3]

Somministrazione

La talampicillina cloridrato viene somministrata per via orale alle dosi usuali di 250–500 mg tre volte al giorno. 1,48 g di talampicillina cloridrato sono approssimativamente equivalenti a 1 g di ampicillina. Si utilizza in terapia anche il sale napsilato le cui dosi sono espresse in termini di cloridrato. 1,33 g di talampicillina napsilato sono approssimativamente equivalenti ad 1 g di talampicillina cloridrato e a 674 mg di ampicillina. In pediatria la dose è: 50 mg/kg.[4]

Effetti collaterali

È stato riportato che la talampicillina causa diarrea meno frequentemente dell'ampicillina.

Gravidanza

La talampicillina può essere usata in gravidanza.[4]

Note

1. Graig E. Greene, Malattie infettive del cane e del gatto. Malattie batteriche e protozoarie, Elsevier srl, 2008, pp. 10–, ISBN 978-88-214-2959-0.
2. Aldo Zangara, Patologia medica per infermieri professionali e allievi infermieri, PICCIN, 1993, pp. 111–, ISBN 978-88-299-1122-6. URL consultato il 27 maggio 2012.
3. JM. Ensink, AG. Vulto; AS. van Miert; JJ. Tukker; MB. Winkel; MA. Fluitman, Oral bioavailability and in vitro stability of pivampicillin, bacampicillin, talampicillin, and ampicillin in horses., in Am J Vet Res, vol. 57, n. 7, luglio 1996, pp. 1021-4, PMID 8807014.
4. Giampiero Carosi, Manuale di malattie infettive e tropicali, PICCIN, 2000, pp. 154–, ISBN 978-88-299-1509-5.

Bibliografia

• T. Bergan, Studies on aminopenicillin developments. Proceedings of a symposium. Concluding remarks., in Infection, 7 Suppl 5, 1979, pp. S507-512, PMID 389828.
• Clayton et al., Antimicrob. Ag. Chemother. 5, 670, 1974
• J. Simmons et al., Br. Med. J. 2, 1404, 1978.

Altri progetti

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Talampicillina