Sulfacitina

Sulfacitina
Nome IUPAC
4-ammino-N-(1-etil-2-osso-1,2-diidropirimidin-4-il)benzene-1-solfonammide
Nomi alternativi
Renoquid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H14N4O3S
Massa molecolare (u)	294.33 g/mol
Aspetto	cristallino
Numero CAS	17784-12-2
PubChem	5322
DrugBank	DBDB01298
SMILES	CCN1C=CC(=NC1=O)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	1750 mg/L (37 °C)
Temperatura di fusione	166,5 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antibatterico
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Legame proteico	86% proteine del siero
Emivita	4 ore
Escrezione	90% renale in forma attiva
Indicazioni di sicurezza

La sulfacitina è un antibiotico sulfonamidico utilizzato nel trattamento delle infezioni delle vie urinarie.[1]

Utilizzo

La sulfacitina, così come le altre sulfonamidi, è un antibiotico batteriostatico sintetico attivo contro la maggior parte dei batteri Gram-positivi e molti di quelli Gram-negativi.[1] È usata nel trattamento delle infezioni acute del tratto urinario causate da ceppi sensibili di Escherichia coli, a batteri del gruppo Klebsiella e Enterobacter, Staphylococcus aureus, Proteus mirabilis e, meno frequentemente, Proteus vulgaris.[2]

Il numero di condizioni cliniche nelle quali l'uso della sulfacitina è clinicamente utile si è notevolmente ridotto a causa dell'insorgenza di numerosi ceppi resistenti al farmaco.[3] Data la loro somiglianza, tra l'altro, alla resistenza ad un sulfonamide corrisponde la resistenza a tutti i tipi di sulfonamidi.[1]

Meccanismo di azione

La sulfacitina è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi, del quale è substrato l'acido p-amminobenzoico, precursore fondamentale dell'acido diidrofolico; ciò contrasta la sintesi degli acidi nucleici bloccando la crescita dei microorganismi e ne provoca la morte.[1]

Note

1. DrugBank, Sulfacytine, su drugbank.ca. URL consultato il 28 luglio 2015.
2. Toxnet, SULFACYTINE, su toxnet.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 luglio 2015.
3. Hardman, J.G., L.E. Limbird, P.B. Molinoff, R.W. Ruddon, A.G., Goodman Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics., 9ª ed., New York, NY, McGraw-Hill, 1996, p. 1062.