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海藻糖
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IUPAC名 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
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英文名
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Trehalose
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别名
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α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-海藻糖、蕈糖
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识别
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CAS号
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99-20-7(无水) Y 6138-23-4(二水) N
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PubChem
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7427
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ChemSpider
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7149
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SMILES
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- C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
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InChI
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- 1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
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InChIKey
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HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
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ChEBI
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16551
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性质
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化学式
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C12H22O11(无水)
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摩尔质量
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无水:342.296 g mol−1 二水:378.33 g·mol⁻¹
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外观
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白色斜方晶体
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密度
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1.58 g/cm3 (24°C)
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熔点
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203°C (无水) 97°C (二水)
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溶解性(水)
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68.9 g / 100 g 水 (20°C)[1]
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溶解性
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溶于乙醇,难溶于乙醚和苯[2]
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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海藻糖(Trehalose)是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种双糖,它是由2个葡萄糖通过 α,α-1,1-糖苷键所形成的非还原糖,按其化学结构可写成 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。此外还有α,β-型的新海藻糖和β,β-型的异海藻糖两种异构体,但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分,用来对抗冰冻和缺水。
从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色斜方晶系双榍状结晶,有甜味。用作食品添加剂(保水)和甜味剂,甜度相当于蔗糖的45%。由于不属于还原性糖,因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生美拉德反应褐变。
醣基海藻糖
醣基海藻糖(Glycosyl trehalose)為醣基化的海藻糖。
合成
1994年,日本林原(HAYASHIBARA)株式會社,發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術,至今最少三種生物途徑支持海藻糖生物合成[3],從而使用玉米澱粉工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低,升糖指數並不會比蔗糖低。
参见
参考资料