Пероксимоносульфат калію

Пероксимоносульфат калію

Структурна формула
Назва за IUPAC Пероксисульфат калію
Інші назви Кароат
Оксон
моноперсульфат калію
MPS
KMPS
кароат калію
нехлорний дезінфектор[1][2]
Ідентифікатори
Номер CAS 10058-23-8
PubChem 11804954
Номер EINECS 233-187-4
SMILES [K+].[O-]S(=O)(=O)OO
InChI 1S/K.H2O4S/c;1-4-5(2)3/h;1H,(H,2,3)/q+1;/p-1
Властивості
Молекулярна формула KHSO5
Молярна маса 152.2 г/моль (614.76 г/моль як потрійна сіль)
Зовнішній вигляд Майже білий порошок
Розчинність (вода) Розкладається
Небезпеки
Головні небезпеки Окисник, корозійний
NFPA 704
0
3
1
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Персульфат калію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пероксимоносульфат каліюнеорганічна сполука з хімічною формулою KHSO5. Широко використовується як окисник, наприклад, у басейнах і спа (зазвичай його називають моноперсульфатом або «MPS»). Це калієва сіль пероксимоносульфатної кислоти. Зазвичай пероксимоносульфат калію доступний у вигляді потрійної солі 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, відомої як Оксон.

Стандартний електродний потенціал(інші мови) для пероксимоносульфату калію становить +1,81 В з напівреакцією, що генерує сульфат водню (pH = 0):[3]

 HSO5 + 2H+ + 2e → HSO4 + H2O

Оксон

Пероксимоносульфат калію сам по собі є відносно незрозумілою сіллю, але його похідна під назвою Оксон має комерційну цінність. «Оксоном» називають потрійну сіль 2KHSO5·KHSO4·K2SO4. Оксон має довший термін зберігання, ніж пероксимоносульфат калію. Оксон є білою водорозчинною твердою речовиною, яка втрачає <1% своєї окислювальної здатності на місяць.[4]

Виробництво

Оксон виробляється з пероксисульфатної кислоти, яка утворюється in situ шляхом поєднання олеуму та пероксиду водню. Обережна нейтралізація цього розчину гідроксидом калію дозволяє кристалізувати потрійну сіль.

Використання

Очищення

Оксон широко використовується для очищення. Він відбілює зубні протези, окиснює органічні забруднення в плавальних басейнах,[джерело?] та очищує мікросхеми для виробництва мікроелектроніки.[5]

Органічна хімія

Оксон є універсальним окиснювачем в органічному синтезі. Він окиснює альдегіди до карбонових кислот; у присутності спиртових розчинників можна отримати естери.[6] Внутрішні алкени можуть бути розщеплені до двох карбонових кислот (див. нижче), тоді як кінцеві алкени можуть бути епоксидовані. Сульфіди дають сульфони, третинні аміниаміноксиди, фосфінифосфіноксиди.

Ще однією ілюстрацією окисної здатності(інші мови) цієї солі є перетворення похідної акридину у відповідний акридин-N-оксид.[7]

Оксон окиснює сульфіди до сульфоксидів, а потім до сульфонів.[8]

Оксон перетворює кетони в діоксирани(інші мови). Синтез диметилдіоксирану(інші мови) (DMDO) з ацетону є прикладом. Діоксирани є універсальними окиснювачами і можуть бути використані для епоксидування олефінів. Зокрема, якщо вихідний кетон є хіральним, тоді епоксид може утворюватися енантіоселективно, що є основою епоксидування Ши(інші мови).[9]

The Shi epoxidation
Ши епоксидування

Список літератури

  1. Wu, Mingsong; Xu, Xinyang; Xu, Xun (November 2014). Algicidal and Bactericidal Effect of Potassium Monopersulfate Compound on Eutrophic Water. Applied Mechanics and Materials. 707: 259. doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.707.259. S2CID 98000605.
  2. Pool School. Trouble Free Pool. с. PT4. Процитовано 30 листопада 2018.
  3. Spiro, M. (1979). The standard potential of the peroxosulphate/sulphate couple. Electrochimica Acta. 24 (3): 313—314. doi:10.1016/0013-4686(79)85051-3. ISSN 0013-4686.
  4. Crandall, Jack K.; Shi, Yian; Burke, Christopher P.; Buckley, Benjamin R. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (англ.). John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289x.rp246.pub3. ISBN 978-0-470-84289-8.
  5. Wacławek, Stanisław; Lutze, Holger V.; Grübel, Klaudiusz; Padil, Vinod V.T.; Černík, Miroslav; Dionysiou, Dionysios. D. (15 грудня 2017). Peroxy Compounds Human Health and Ecological Draft Risk Assessment DP 455445, 455446. Chemical Engineering Journal. 330: 44—62. doi:10.1016/j.cej.2017.07.132.
  6. Benjamin R. Travis; Meenakshi Sivakumar; G. Olatunji Hollist & Babak Borhan (2003). Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone. Organic Letters. 5 (7): 1031—4. doi:10.1021/ol0340078. PMID 12659566.
  7. Bell, Thomas W.; Cho, Young-Moon; Firestone, Albert; Healy, Karin; Liu, Jia; Ludwig, Richard; Rothenberger, Scott D. (1990), 9-n-Butyl-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroacridin-4-ol, Org. Synth., 69: 226, doi:10.15227/orgsyn.069.0226
  8. McCarthy, James R.; Matthews, Donald P.; P. Paolini, John (1995), Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride, Org. Synth., 72: 209, doi:10.15227/orgsyn.072.0209
  9. Frohn, Michael; Shi, Yian (2000). Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins. Synthesis. 2000 (14): 1979—2000. doi:10.1055/s-2000-8715.