SMILES

Генерація номера SMILES:
Спочатку кодуються розірвані кільця, потім описується відгалуження від основної структури.

SMILES (англ. Simplified Molecular Input Line Entry Specification) — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів ASCII у рядковому типі.

Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну формулу молекули.

Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-х[1]. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc.

У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk.

Приклади

SMILES запис	Структурна формула	Назва
C	CH4	Метан
CC	CH3-CH3	Етан
CCC	CH3-CH2-CH3	Пропан
Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl	C7HCl5O2	Пентахлорбензойна кислота

Принципи побудови SMILES

Атоми

Атоми позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, золото позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді[2]. Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп ^13C буде записаний як [13C].

Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон гідроксилу записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2].

Зв'язки

Зв'язок	Символ	опція
Простий зв'язок	-	так
Подвійний зв'язок	=	ні
Потрійний зв'язок	#	ні
Чотирьохкратний зв'язок*	$	ні
Ароматичні зв'язки	:	так

* Лише OpenSMILES

Розгалуження

Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F.

Структурна формула	SMILES-String	Назва
	CC(=O)O	Оцтова кислота
	CC(C)(C)O	трет-Бутанол
	C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]	Тринітрат гліцерину

Циклічні структури

Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, циклогексан записується як C1CCCCC1, а бензол — як c1ccccc1[3].

Структурна формула	SMILES-String	Назва
	c1ccccc1	Бензол
	Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O	Тринітротолуол
	C1=CC=C2C=CC=CC2=C1	Нафталін

Примітки

1. David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.
2. SMILES специфікація Розділ 3.1. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010. [Архівовано 2010-07-13 у Wayback Machine.]
3. SMILES специфікація Розділ 3.4. Архів оригіналу за 13 липня 2010. Процитовано 25 липня 2010. [Архівовано 2010-07-13 у Wayback Machine.]