Sa deuxième patrouille se déroule du au , soit 112 jours en mer, marquant sa patrouille la plus longue et la plus victorieuse. Il coule huit navires pour un total de 46 488 tonneaux et en endommage deux autres pour un total de 39 095 tonneaux. Ces bons résultats valent à l'Oberleutnant zur See Jürgen Oesten d'être promu au grade de Kapitänleutnant le et d'être récompensé par la Croix de chevalier de la Croix de fer le .
Le bateau quitte Lorient le pour sa troisième patrouille ; après 32 jours en mer, il rejoint son port d'attache le sans succès.
Le , le Kapitänleutnant Jürgen Oesten passe le commandement de l'U-106 à l'Oberleutnant zur SeeHermann Rasch.
La quatrième patrouille se déroule du au , soit 33 jours en mer, avec un navire coulé de 5 120 tonneaux et un navire endommagé de 8 246 tonneaux.
Sa cinquième patrouille, du au , soit 51 jours en mer, augmente ses résultats de cinq navires coulés pour un total de 42 139 tonneaux. Une semaine après son retour de patrouille, le , l'Oberleutnant zur See Hermann Rasch est promu au grade de Kapitänleutnant.
Sa sixième patrouille du au , soit 76 jours en mer, augmente encore ses résultats de cinq navires coulés pour un total de 29 154 tonneaux et d'un navire endommagé de 4 639 tonneaux.
Sa septième patrouille du 25 au , soit cinq jours en mer, est écourtée à la suite d'une attaque. Le à 15 heures 30, l'U-Boot est mitraillé et bombardé par un avion Vickers Wellington de la RAF (No. 311 Squadron RAF(en)/A) dans le golfe de Gascogne, tuant le premier officier de quart, l'Oberleutnant zur See Günter Wissmann, et blessant le Commandant. L'U-106 avait quitté Lorient deux jours plus tôt et est alors forcé d'y retourner.
Sa huitième patrouille du au , soit 96 jours en mer, accroît ses résultats d'un navire coulé de 2 140 tonneaux. Trois jours plus tard, le , le Kapitänleutnant Hermann Rasch reçoit la Croix de chevalier de la Croix de fer.
Sa neuvième patrouille du au , soit 47 jours en mer, s'achève sans succès.
Le , le Kapitänleutnant Hermann Rasch passe le commandement de l'U-106 à l'Oberleutnant zur See Wolf-Dietrich Damerow.
Au cours de sa dixième patrouille, ayant quitté Lorient le et après six jours en mer, l'U-106 est coulé le par des charges de profondeur lancées d'avions britanniques et australiens au nord-est du cap Ortegal en Espagne, à une position géographique de 46° 55′ N, 11° 55′ O. Après avoir été endommagé par l'attaque d'un Wellington du No. 407 Squadron RCAF(en), l'U-106 essaye de rejoindre un S-boot (navire de surface lance-torpilles allemand ou vedette lance-torpilles) ; il est repéré par un hydravion Sunderland britannique du 228 Squadron(en) piloté par le Flying officer Reader Hanbury. Malgré l'utilisation de ses armes anti-aériennes, l'U-106 est coulé par un autre Sunderland du No. 461 Squadron RAAF(en) piloté par le Flight lieutenant A. F. Clarke[1].
Suivant les témoignages des équipages et les photographies prises lors de l'attaque, l'U-Boot a partiellement explosé avant de couler verticalement[2].
22 des 48 hommes d'équipage meurent dans cette attaque ; les 26 survivants sont repêchés plus tard par un S-Boot allemand.
Note : Oblt. = Oberleutnant zur See - Kptlt. = Kapitänleutnant
Opérations Wolfpack
L'U-106 a opéré avec les Wolfpacks (meutes de loup) suivantes durant sa carrière opérationnelle :
Raubritter ( - ) ;
Westwall ( - ) ;
Unverzagt ( - ).
Navires coulés
L'Unterseeboot 106 a coulé 22 navires pour un total de 138 581 tonneaux et a endommagé 2 navires pour un total de 12 634 tonneaux, 1 navire de guerre auxiliaire de 8 246 tonneaux et 1 navire de guerre de 31 100 tonneaux au cours des 10 patrouilles (496 jours en mer) qu'il effectua.
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