Liga Champions UEFA 1998–1999 adalah musim ke-44 dari turnamen Liga Champions UEFA, sepak bola klub Eropa, dan yang ketujuh sejak diubah namanya dari "Piala Champions Eropa". Kompetisi ini dimenangkan oleh Manchester United, bangkit dari ketertinggalan satu gol di dua menit terakhir masa tambahan waktu untuk mengalahkan Bayern Munich 2–1 di final. Teddy Sheringham dan Ole Gunnar Solskjær mencetak gol United setelah tendangan Bayern membentur tiang dan mistar. Mereka adalah klub Inggris pertama yang memenangkan turnamen sepak bola antarklub utama Eropa sejak 1984 dan juga menjadi klub Inggris pertama yang mencapai final Liga Champions sejak Bencana Stadion Heysel dan larangan berikutnya terhadap klub-klub Inggris dari semua kompetisi UEFA antara tahun 1985 dan 1990. Ini adalah pertama kalinya sejak 1968 Manchester United memenangkan Liga Champions, memberi mereka gelar kedua.
Manchester United juga menyelesaikan Treble, menjadi tim keempat di Eropa yang melakukan hal tersebut dan dalam prosesnya mencegah Bayern Munich mencapai prestasi tersebut, Bayern akhirnya menjadi runner-up di piala domestik mereka dua minggu kemudian.
Manchester United meraih trofi tersebut tanpa kalah satu pertandingan pun, meski sempat satu grup dengan Bayern Munich, Barcelona dan Brøndby, ditambah dua klub Italia berperingkat tinggi di babak sistem gugur. Namun, United menjadi juara dengan total lima kemenangan saja, jumlah kemenangan terendah yang pernah dicatat oleh seorang juara di era Liga Champions hingga saat ini, meski kompetisi kini memiliki dua pertandingan tambahan di babak gugur.
Ini adalah pertama kalinya Liga Champions dimenangkan oleh tim yang belum pernah memenangkan liga domestik maupun Liga Champions pada musim sebelumnya dan oleh karena itu tidak akan lolos ke turnamen berdasarkan aturan kualifikasi lama (pemegang gelar atau juara liga nasional). Untuk kedua kalinya, runner-up delapan liga domestik mengikuti kompetisi tersebut.
Jumlah tim per negara serta babak awal untuk setiap klub dan unggulan didasarkan pada Koefisien liga UEFA tahun 1998, yang memperhitungkan kinerja mereka di kompetisi Eropa dari 1993–1994 hingga 1997–1998.[1][2]
Asosiasi peringkat 1–8 masing-masing memiliki dua peserta
Asosiasi peringkat 9–48 masing-masing memiliki satu peserta (kecuali Liechtenstein)
Tim yang masuk di babak ini
Tim maju dari babak sebelumnya
Babak kualifikasi pertama (32 tim)
32 juara dari asosiasi 16–48 (kecuali Liechtenstein)
Lokasi tim babak grup Liga Champions UEFA 1998–1999. Coklat: Grup A; Merah: Grup B; Oranye: Grup C; Kuning: Grup D; Hijau: Grup E; Biru: Grup F.
Dua puluh empat tim ambil bagian dalam babak penyisihan grup: juara nasional Italia, Jerman, Spanyol, Prancis, Belanda, Inggris dan Portugal, pemegang gelar, dan 16 tim pemenang dari babak kualifikasi kedua. Arsenal, Athletic Bilbao, Brøndby, Croatia Zagreb, HJK, Inter Milan, Kaiserslautern, Lens dan Sturm Graz melakukan debut mereka di babak grup kompetisi. Ini merupakan pertama kalinya tim asal Finlandia bermain di babak grup. Spanyol menjadi asosiasi kedua yang memiliki tiga tim di babak penyisihan grup Liga Champions.
Tim dibagi menjadi enam grup yang masing-masing terdiri dari empat tim, dengan tim di setiap grup bermain satu sama lain dua kali (kandang dan tandang) dalam format double round-robin. Tiga poin diberikan untuk setiap kemenangan, dengan masing-masing satu poin untuk hasil imbang dan tidak ada poin untuk kekalahan. Pemenang masing-masing grup melaju ke perempat final, bersama dengan dua tim peringkat kedua terbaik. Jika dua tim atau lebih memiliki jumlah poin yang sama di akhir babak grup, peringkat tim yang bersangkutan ditentukan oleh kriteria berikut:[4]
banyak poin yang diperoleh dalam pertandingan antara tim yang bersangkutan
selisih gol yang dihasilkan dari pertandingan antar tim yang bersangkutan
banyak gol tandang yang dicetak dalam pertandingan antara tim-tim yang bersangkutan
unggul selisih gol dari seluruh pertandingan yang dimainkan
banyak gol yang dicetak
koefisien asosiasi nasional pada awal musim yang bersangkutan
Dua runner-up terbaik ditentukan dengan kriteria sebagai berikut:[5]
jumlah poin tertinggi yang diperoleh dalam pertandingan grup
selisih gol dari semua pertandingan grup
banyak gol yang dicetak di semua pertandingan grup
banyak gol tandang yang dicetak
koefisien asosiasi nasional pada awal musim yang bersangkutan
koefisien klub individu pada awal musim yang bersangkutan
Babak sistem gugur dimainkan dalam format turnamen eliminasi tunggal yang terdiri dari tiga babak: perempat final, semi final, dan final. Setiap pertandingan di perempat final dan semi final dimainkan dalam dua leg, dengan masing-masing tim memainkan satu leg di kandang sendiri, sedangkan final dimainkan sebagai pertandingan tunggal di tempat netral. Di babak perempat final dan semi final, jika dua tim mencetak jumlah gol yang sama dalam dua leg pertandingan mereka, pemenang akan ditentukan oleh jumlah gol yang dicetak di laga tandang. Jika kedua belah pihak mencetak jumlah gol tandang yang sama, dua periode perpanjangan waktu akan dimainkan. Jika kedua tim mencetak jumlah gol yang sama selama perpanjangan waktu, tim tamu akan lolos ke babak berikutnya dengan mencetak lebih banyak gol di laga tandang. Jika tidak ada pihak yang mencetak gol selama perpanjangan waktu, pertandingan akan ditentukan melalui adu penalti. Di final, jika skor tetap imbang setelah 90 menit, dua periode gol emas perpanjangan waktu akan dimainkan; yaitu tim mana yang mencetak gol lebih dulu akan dinyatakan sebagai pemenang. Jika tidak ada tim yang mencetak gol selama perpanjangan waktu gol emas, adu penalti akan kembali digunakan untuk menentukan pemenang.[5]
