Безитрамід

Безитрамід

Систематична назва (IUPAC)
4-[4-(2-oxo-3-propanoyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]-2,2-diphenylbutanenitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	15301-48-1
Код ATC	N02AC05
PubChem	61791
DrugBank	DB01459
Хімічні дані
Формула	C31H32N4O2
Мол. маса	492,623 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	?
Метаболізм	?
Період напіврозпаду	?
Виділення	?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	?
Лег. статус	Schedule II (US)
Шляхи введення	перорально

Безитрамід (англ. Bezitramide — синтетичний опіоїдний анальгетик. Безитрамід є проліками, які легко гідролізуються в шлунково-кишковому тракті до активного метаболіту деспропіоніл-безитраміду.[1] Безітрамід був уперше синтезований у лабораторії компанії «Janssen Pharmaceutica» в 1961 році[2][3][4], найпоширенішою торговою назвою препарату є «Бургодин».

Препарат було вилучено з аптечної мережі в Нідерландах у 2004 році після смертельних випадків передозування, включно з випадком, коли п'ятирічна дитина взяла одну таблетку з сумочки своєї матері, з'їла її, і одразу померла.[5]

Безитрамід регулюється майже так само, як і морфін майже у всіх країнах і територіях, і є речовиною списку ІІ згідно із законом США про контрольовані речовини 1970 року з ACSCN 9800 і нульовою річною квотою на виробництво.[6] Станом на травень 2021 року він ніколи не був у продажі в США.

Примітки

1. Meijer DK, Hovinga G, Versluis A, Bröring J, van Aken K, Moolenaar F, Wesseling H (1984). Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain. European Journal of Clinical Pharmacology. 27 (5): 615—8. doi:10.1007/BF00556902. PMID 6519169. (англ.)
2. U.S. Patent 3 196 157
3. Janssen PA, Niemegeers CJ, Schellekens KH, Marsboom RH, Herin VV, Amery WK, Admiraal PV, Bosker JT, Crul JF, Pearce C, Zegveld C (червень 1971). Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound. Arzneimittel-Forschung. 21 (6): 862—7. PMID 5109278. (англ.)
4. Knape H (квітень 1970). Bezitramide, an orally active analgesic. An investigation on pain following operations for lumbar disc protrusion (preliminary report). British Journal of Anaesthesia. 42 (4): 325—8. doi:10.1093/bja/42.4.325. PMID 4913411. (англ.)
5. de Vos JC, Rohof OJ, Bernsen PJ, Conemans JM, van Unnik AJ (серпень 1983). [Death caused by one tablet of Burgodin]. Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde. 127 (34): 1552—3. PMID 6633692. (нід.)
6. Title 21 United States Code (USC) Controlled Substances Act. Архів оригіналу за 30 серпня 2020. Процитовано 29 вересня 2011. [Архівовано 2020-08-30 у Wayback Machine.] (англ.)