Алфентаніл

Алфентаніл
Систематична назва (IUPAC)
N-{1-[2-(4-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)ethyl]-4-(methoxymethyl)piperidin-4-yl}-N-phenylpropanamide
Ідентифікатори
Номер CAS 71195-58-9
Код ATC N01AH02
PubChem 51263
DrugBank DB00802
Хімічні дані
Формула C21H32N6O3 
Мол. маса 416,526 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ~50 %
Метаболізм гепатичний
Період напіврозпаду 90—111 хв.
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

Controlled (S8) (AU) Class A (UK) Schedule II (US)

Шляхи введення ?

Алфентаніл (англ. Alfentanil, також R-39209, торгові назви «Алфента», «Рапітен» в Австралії) — сильнодіючий, проте короткотривалої дії, синтетичний опіоїдний анальгетик, який застосовується для анестезії в хірургії. Він є структурним аналогом фентанілу, та має приблизно від 1/4 до 1/10 сили дії фентанілу, 1/3 тривалості дії, та початок дії в 4 рази швидше, ніж у фентанілу.[1] Алфентаніл має константу дисоціації приблизно 6,5, що призводить до того, що дуже висока частка препарату не заряджається при фізіологічному рН, і ця характеристика препарату відповідає за його швидкий початок дії. Алфентаніл є агоністом μ-підвидів опіатних рецепторів. Хоча алфентаніл, як правило, спричинює менше серцево-судинних ускладнень, ніж інші подібні препарати, зокрема фентаніл і реміфентаніл, він, як правило, спричинює сильніше пригнічення дихання, тому при його застосуванні необхідний ретельний моніторинг дихання та життєво важливих функцій. Алфентаніл майже виключно використовується анестезіологами в тих випадках, коли потрібен швидкий, швидкий (хоча й не тривалий) контроль болю (наприклад, під час провідникової анестезії), швидкий початок дії і точний контроль дозування.

Алфентаніл уперше синтезований у 1976 році в лабораторії компанії «Janssen Pharmaceutica», у США він включений як препарат списку ІІ згідно з законом про контрольовані речовини.[2]

Побічні ефекти алфентанілу, як і інших аналогів фентанілу, подібні до побічних ефектів самого фентанілу, та включають свербіж, нудоту та потенційно небезпечне для життя пригнічення дихання. Деякі автори оглядів у журналах стверджують, що аналоги фентанілу стали причиною смерті сотень людей по всій Європі та колишніх радянських республіках, після останнього відновлення їх використання в Естонії на початку 2000-х років.[3]

Примітки

  1. Jacob Mathew, J. Kendall Killgore. Methods for the synthesis of alfentanil, sufentanil, and remifentanil. US Patent 7,208,604 (англ.)
  2. From DEA website, accessed 23 Jan 2007. Архів оригіналу за 2 лютого 2007. Процитовано 23 січня 2007. (англ.)
  3. Mounteney J, Giraudon I, Denissov G, Griffiths P (July 2015). Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe. The International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626—631. doi:10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511. (англ.)

Посилання