2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C6H7NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.
Торговое название — урзол жёлтый (применяется только для вещества технической чистоты, используемого в качестве красителя).
Физические и химические свойства
Белые кристаллы, превращающиеся на воздухе в коричневые. Температура плавления — 174 °С, температура кипения — 214 °С, возгоняется при 153 °С (11 мм рт. ст.), температура воспламенения — 390 °С. Растворим в воде (1,7 г при 0 °С), спирте, эфире, хлороформе[1]. Молярная масса — 109,14 г/моль[2].
Проявляет амфотерность — образует соли при взаимодействии с кислотами и щелочами[1].
Сульфируется труднее фенола, при этом образуется 3-амино-4-гидроксибензолсульфокислота. В кислой среде азотистая кислота окисляет 2-аминофенол до хинона. Если необходимо провести диазотирование, то его производят не с основанием, а с гидрохлоридом 2-аминофенола без избытка кислоты и в присутствии эквивалентного количества хлористого цинка или небольшого количества солей меди, например, медного купороса[2].
Реагирует с 2-дигидроксисоединениями, образуя замещённые феноксазина, с фосгеном даёт бензоксазолон. Легко замыкает цикл, при ацилировании ангидридами кислот превращается в производные бензоксазола. Например, с уксусным ангидридом даёт 2-метилбензоксазол, применяющийся для синтеза метиновых красителей[2][3]:
-
Получение
Получают из 2-нитрохлорбензола, омыляя его раствором щёлочи, затем восстанавливают нитрогруппу сульфидом натрия или водородом на никель-хромовом катализаторе[1].
Применение
Используется в составе красителя для меха, обычно вместе с 4-аминофенолом[1]. N-метилпроизводное используется как компонент краски для волос при окрашивании в коричневый цвет[2].
Обладает проявляющими свойствами, использовался в фотографии как проявитель[2].
Применяют для синтеза[1]:
- сернистых и протравных красителей;
- лекарственных средств;
- фотографических проявителей, например оксиэтилортоаминофенола;
- других органических соединений: 8-оксихинолина, 2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-ацетиламинофенола, 6-нитро-2-аминофенол-4-сульфокислоты, 2-оксибензоксазола.
Безопасность
Вызывает дерматиты[1].
Примечания
Литература
- 2-Аминофенол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 40. — 792 с.
- Пуца Г. И. Аминофенолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (А — Дарзана). — С. 146. — 623 с.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
Ссылки на внешние ресурсы |
---|
| |
---|