Цитразиновая кислота

Цитразиновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C6H5NO4
Физические свойства
Молярная масса 155,11 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 317 °C (разлагается)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворима
 • в спирте нерастворима
Классификация
Рег. номер CAS 99-11-6
PubChem 7425
Рег. номер EINECS 202-731-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 184700
ChemSpider 7147
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Цитразиновая кислота (2,6-диоксипиридин-4-карбоновая кислота, 2,6-дигидроксиизоникотиновая кислота) — гетероциклическое органическое соединение, производное пиридина с химической формулой C6H5NO4. Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов как конкурирующий цветообразующий компонент, служащий для управления контрастом цветного изображения и предотвращающий образование окрашенной вуали.

Физические и химические свойства

Имеет вид светло-серых кристаллов, может быть окрашена в жёлтый или серо-зелёный цвета. Нерастворима в воде и спирте, хорошо растворима в водных растворах щелочей. Температура плавления — 317 °C (с разложением). Молярная масса 155,11 г/моль[1][2][3].

В процессе цветного фотографического проявления цитразиновая кислота связывает избыток окисленной формы цветного проявляющего вещества с образованием растворимой лейко-формы красителя. При дальнейшей обработке эта форма вымывается из слоя[3][4].

Аналитическое определение

Определяют по совокупности признаков[2]:

  • опалесценция низкоконцентрированного щелочного раствора после 1—2 дней. Раствор окрашивается в жёлтовато-зелёный цвет, мениск — в фиолетовый. Наблюдается при прямом угле к вертикально падающему цвету;
  • опалесценция нейтрального водного раствора. Через 1—2 часа раствор приобретает ярко-малиновую окраску, через 5—6 часов начинает опалесцировать синим цветом. Наблюдается при любом угле к свету;
  • разложение (обугливание) вместо плавления при нагреве до 317 °C;
  • образование окрашенного комплекса с цветным проявляющим веществом в растворах.

Получение

Получают[2]:

  • циклизацией диаммонийной соли лимонной кислоты при помощи температурной обработки при 130 °C на воздухе в течение 3−3,5 часов. Выход около 6 %[5];
  • из лимонной кислоты через триаммонийную соль;
  • из лимонной кислоты и мочевины. Выход реакции около 20 %, способ даёт наиболее чистый продукт.

Очистку полученного технического продукта проводят[2]:

  • двойным осаживанием серной кислотой из щелочных растворов;
  • перекристаллизацией из 70 % серной кислоты. Выход около 62,5 %, степень очистки — 99,9 %.

Применение

Применяется в цветной фотографии в составе цветных проявляющих растворов. В процессе цветного фотографического проявления управление контрастом изображения затруднено, так как обычные методы чёрно-белой фотографии, применяющиеся для этой цели (изменение концентрации проявляющего вещества, ускоряющих веществ) вызовут разбалансировку по различным слоям изображения и будут влиять на чувствительность эмульсии. Проблему решают путём ввода в раствор цитразиновой кислоты, что позволяет управлять контрастом путём уменьшения роста максимальной плотности красителя, не затрагивая остальных свойств итогового изображения[1][3][4].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Кнунянц, 1983.
  2. ↑ 1 2 3 4 Шадрин, 1992, с. 29—32.
  3. ↑ 1 2 3 Редько, 2006, с. 902.
  4. ↑ 1 2 Eaton, 1965, с. 58.
  5. ↑ Easterfield, 1894.

Литература

  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.). — ISBN 978-5-91259-013-9.
  • Цитразиновая кислота : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 687. — 792 с. — 100 000 экз.
  • Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — 32 с. — ISBN 5-89977-008-2.
  • Easterfield T. H., Sell W. J. Studies on Citrazinic acid. Part II. (англ.) // Journal of the Chemical Society, Transactions. : журнал. — 1894. — № 65. — С. 28—31. — doi:10.1039/CT8946500028.
  • Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (неопр.). — second edition. — New York: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.