Хлоргидрохинон

Хлоргидрохинон
Общие
Хим. формула	C6H5ClO2
Термические свойства
Температура
• плавления	105—106 °C
• кипения	263 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	615-67-8
PubChem	301
Рег. номер EINECS	210-442-8
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)Cl)O
InChI	InChI=1S/C6H5ClO2/c7-5-3-4(8)1-2-6(5)9/h1-3,8-9H AJPXTSMULZANCB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27675
ChemSpider	295
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлоргидрохино́н (2,5-диоксихлорбензол, монохлоргидрохинон, хлорхинол, адурол-хлор, уст. адурол Гауффа) — органическое соединение, производное гидрохинона с формулой C₆H₅O₂Cl. Используется как проявляющее вещество в фотографии, более быстрое по сравнению с гидрохиноном.

Хлоргидрохинон и бромгидрохинон, выпускаемые для фотографических целей, ранее производились под общим торговым именем «адурол», так как для фотографического использования различиями в их свойствах можно было пренебречь. Название «адурол Гауффа» происходит от названия фабрики-производителя[1].

История

В качестве проявляющего вещества был предложен в 1897 году Гауффом[2].

Физические и химические свойства

Хлоргидрохинон — бесцветные иголки или листочки с температурой плавления 105—106 °C, температурой кипения 263 °C, растворим в воде, спирте, эфире, горячем бензоле и горячем хлороформе[3][4].

Обладает проявляющей способностью, при проявлении работает в 6 раз более быстро, чем гидрохинон. По скорости работы хлоргидрохиноновые проявители соответствуют аналогичным по составу гидрохиноновым, в которые было добавлено дополнительно 5 % (от веса гидрохинона) метола[1][2].

Получение

Получают обработкой 1,4-бензохинона концентрированной соляной кислотой[3].

Применение

Используется[3]:

• для производства светочувствительных диазосоединений;
• как черно-белый проявитель в фотографии;
• как бактерицид.

В фотографии

Проявители с хлоргидрохиноном наиболее пригодны для проявления фотобумаг и черно-белых слайдов, давая при такой обработке черно-синее изображение. Эти проявители, в отличие от гидрохиноновых, не требуют бромистого калия. При его добавлении происходит замедление процесса проявления, определяемое концентрацией бромида[4].

Хлоргидрохиноновые проявители имеют хорошую сохраняемость, постоянство работы и нечувствительны к изменению температуры обработки[4].

Примечания

1. Мартенс, 1927.
2. Haist, 1979, с. 173.
3. Кнунянц, 1983.
4. Гурлев, 1988, с. 283.

Литература

• Адурол : статья // Техническая энциклопедия / гл. ред. Мартенс Л. К.. — М. : Акционерное общество "Советская энциклопедия", 1927. — Т. 1.
• Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — Киев: Тэхника, 1988.
• Хлоргидрохинон : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 660. — 792 с.
• Haist G. M. Modern Photographic Processing. — New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. — Т. 1. — (Photographic science and technology and graphic arts). — ISBN 0-471-02228-4.