CD-4

CD-​4
Общие
Хим. формула	C11H20N2O5S
Физические свойства
Молярная масса	292,35 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	25646-77-9
PubChem	91579 и 73555649
Рег. номер EINECS	247-162-0
SMILES	CCN(CCO)C1=CC(=C(C=C1)N)C.OS(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C11H18N2O.H2O4S/c1-3-13(6-7-14)10-4-5-11(12)9(2)8-10;1-5(2,3)4/h4-5,8,14H,3,6-7,12H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4) GVEYRUKUJCHJSR-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N^2-гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C₁₁H₂₀N₂O₅S[1]. Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии➤. CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).

Торговые названия: CD 4 (Kodak, США), 21D (Fujifilm, Япония), Colour Developer 4 (Merck KGaA, Германия)[2].

История

Вещество впервые описано в патенте немецкой фирмы Agfa[3].

Физические и химические свойства

Молярная масса составляет 292,35 г/моль[1].

CD-4 относится к производным паратолуилендиамина[4]. Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда (CD-2, CD-3, CD-6), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой, предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления[5].

Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность[6].

Получение

Синтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C[7]:

${\displaystyle {\ce {->[{\text{окись этилена}}][{\text{анилин, 130—135 °C}}]}}}$

затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте[7]:

${\displaystyle {\ce {->[HCl + NaNO_2]}}}$

после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью[7]:

${\displaystyle {\ce {->[Zn]}}}$

Применение

Применяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm. Используется в процессе C-41[2], может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3[4].

Безопасность

Аллерген, вызывает раздражение кожи[8].

Примечания

1. NIH.
2. Редько, 2006, с. 900.
3. Rogers, 2007, p. 48.
4. Шадрин, 1992, с. 15.
5. Хант, 2009, с. 362.
6. Хант, 2009, с. 362—363.
7. Rogers, 2007, p. 49.
8. Lepoittevin, 2007, с. 64.

Литература

• Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
• Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
• Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
• Lepoittevin J.-P., Le Coz C. Dictionary of Contact Allergens. — Springer, 2007.
• Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.

Ссылки

• Kodak CD 4 (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.