Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид
Общие
Хим. формула	C10H11NO2
Физические свойства
Молярная масса	177,203 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	85 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	102-01-2
PubChem	7592
Рег. номер EINECS	202-996-4
SMILES	CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C10H11NO2/c1-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13) DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	7311
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH₃C(O)CH₂C(O)NHC₆H₅. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Физические и химические свойства

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле[1].

Получение

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина[2]:

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой[2].

Также может быть получен из анилина с дикетеном[1].

Применение

Применяется для получения азокрасителей[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)[3].

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году[5].

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления[6].

Примечания

1. Кнунянц, 1983.
2. Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 130.
3. Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 131.
4. Чельцов, 1958, с. 50.
5. Mannes.
6. Агокас, 1971.

Литература

• Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
• Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
• Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
• Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.

Ссылки

• Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.