Метилфенидон

Метилфенидон
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C10H12N2O
Классификация
Рег. номер CAS 2654-57-1
PubChem 98282
Рег. номер EINECS 220-180-6
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 88746
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Мети́лфенидо́н (1-фенил-4-метил-3-пиразолидон, 4-метилфенидон) — органическое соединение, производное фенидона c химической формулой C10H12N2O. Термин образован от частей химического названия (4-метил-1-фенил-3-пиразолидон). Используется как проявляющее вещество в фотографии в качестве замены менее стабильного фенидона, обычно вместе с гидрохиноном.

Синонимы: фенидон B, фенидон Z.

История

После коммерческого успеха использования фенидона в проявителях, который начался после 1953 года, стало возможным создание сильных концентратов проявителей, которые перед применением просто разбавлялись водой. Однако эти концентраты с фенидоном должны были содержать большое количество щёлочи, в которых фенидон был нестабилен. Для решения проблемы были созданы два производных фенидона: метилфенидон и диметилфенидон (димезон). Они решили проблему стабильности, но при этом имели недостаток, которой не имел фенидон: плохую растворимость в воде. Окончательно ликвидировать проблему помогло только появление димезона S, который имел и хорошую растворимость, и стабильность. В настоящее время фенидон и метилфенидон применяются в основном фотолюбителями, получающими из сухих реактивов готовые растворы, а большинство крупных производителей применяют димезон S для создания жидких концентратов, обычно в супераддитивной смеси с гидрохиноном[1].

Физические и химические свойства

Порошок или кристаллы белого или кремового цвета с температурой плавления 134-135°C. Растворим в горячей воде. Легко растворим в щелочных и кислых растворах, нерастворим в эфире, бензине, бензоле[2]. Хорошо растворим в спирте и ацетоне (более 1 г на 100 мл)[3][4].

Фотографические свойства примерно аналогичны свойствам фенидона[3]. В отличие от фенидона метилфенидон обладает значительно большей устойчивостью при повышении рН и температуры[2].

Получение

Получают конденсацией фенилгидразина и метилметакрилата в среде этилата, бутилата или изобутилата натрия[5].

Применение

Применяется как проявляющее вещество в фотографических проявителях вместе с гидрохиноном и глицином[2]. Может использоваться как заменитель метола, однако, как и фенидон, непригоден для замены проявителей, где метол является единственным проявляющим веществом. Это вызвано малой активностью и сильной вуалирующей способностью метилфенидона, исчезающими в супераддитивных смесях.

Наряду с метолом и гидрохиноном входит в состав некоторых активных отечественных проявителей для фототехнических материалов (например, УП-4 и УП-5[6]).

Примечания

  1. ↑ Suzuki, 2006, с. 384.
  2. ↑ 1 2 3 Абриталин В. Метилфенидон - новое проявляющее вещество // Советское Фото : журнал. — 1963. — № 12. — С. 33.
  3. ↑ 1 2 Гурлев, 1988, с. 280.
  4. ↑ Мосина, 1997, с. 76.
  5. ↑ Журин, 1966.
  6. ↑ Руководство по аэрофотосъемке в картографических целях (РАФ-89) / ответственный редактор А. И. Лосев. — Москва, 1989.

Литература

  • Гурлев Д. С. Справочник по фотографии (обработка фотоматериалов). — Киев: Тэхника, 1988. — 335 с. — ISBN 5-335-00125-4.
  • Журин Р. Б., Шульгина О. Е. 4-Метил-1-фенилпиразолидон-3. — М. : ИРЕА, 1966. — С. 72—74. — (Методы получения реактивов и препаратов / Гл. ред. Ластовский Р. П. ; вып. 14).
  • Мосина Т. На кухне фотолюбителя // Сделай сам : журнал. — Огонёк, 1997. — Февраль (№ 1). — С. 74—84.
  • Suzuki R. Developing processes : статья // Encyclopedia of twentieth-century photography / Warren L., editor. — New York : Routledge: Tailor & Francis Group LLC, 2006. — Т. Volume 1: A—F Index. — С. 382—389. — ISBN 0-415-97665-0.