Helvetolide

Helvetolide
Formula di struttura di Helvetolide
Nome IUPAC
2-(1-(3',3'-Dimetil-1'-cicloesil)etossi)-2-metil propil propanoato
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u)	284,43
Aspetto	liquido[1]
Numero CAS	141773-73-1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	139 ºC[1]
Simboli di rischio chimico
Frasi H	411 [2]

Helvetolide è il nome commerciale di un muschio sintetico aliciclico, caratterizzato da un distinto odore muschiato, talcato, fruttato, di ambretta e pera. Helvetolide è stato il primo muschio aliciclico ad essere sintetizzato, e ha avuto un notevole successo commerciale, essendo ampiamente utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi.[1] In profumeria è uno dei componenti di molti profumi famosi; alcuni esempi sono Ultraviolet (Paco Rabanne, 1999), Flower (Kenzo, 2000), Miracle (Lancôme, 2000), Emporio Armani White for Her (Armani, 2001).[3][4][5]

Sintesi

L'Helvetolide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1990 nei laboratori della Firmenich.[6] La molecola in soluzione tende ad assumere una conformazione che si avvicina a quella di un macrociclo.[7]

La sintesi dell'Helvetolide è schematizzata nella figura seguente. Il 1-(3,3-dimetilcicloesil)etanolo è trattato con 1,1-dimetilossirano e catalisi acida; l'intermedio formato viene in seguito esterificato formando il corrispondente propionato (Helvetolide).[3]

Schema della sintesi dell'Helvetolide

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Helvetolide nel 2016 è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) per rivalutarne gli effetti sulla salute umana e sull'ambiente. La rivalutazione è stata effettuata dalla Germania, e nel 2017 si è concluso che la sostanza non presenta problemi di persistenza, bioaccumulo e tossicità.[8]

Note

1. Firmenich 2021
2. GESTIS.
3. Kraft et al. 2020
4. Kraft 2004
5. Kraft e Popaj 2008
6. Giersch et al. 1991
7. Armanino et al. 2020
8. ECHA 2017

Bibliografia

• (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e et al., What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310–16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
• ECHA, Substance Evaluation Conclusion As Required By Reach Article 48 And Evaluation Report, su echa.europa.eu, 2017. URL consultato il 19 febbraio 2024.
• Firmenich, HELVETOLIDE®, su firmenich.com, 2021. URL consultato il 16 febbraio 2024.
• GESTIS, 2-(1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy)-2-methyl propyl propanoate, su gestis.dguv.de. URL consultato il 14 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
• (EN) W. K. Giersch, K.-H. Schulte-Elte e C. Mahaim, Esters and their use in perfumery, EP0472966 (1990).
• (EN) P. Kraft, J.A. Bajgrowicz, C. Denis e G. Fráter, Odds and Trends: Recent Developments in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 39, n. 17, 2000, pp. 2980-3010, DOI:10.1002/1521-3773(20000901)39:17%3C2980::AID-ANIE2980%3E3.0.CO;2-%23.
• (EN) P. Kraft, ‘Brain Aided’ Musk Design, in Chemistry & Biodiversity, vol. 1, n. 12, 2004, pp. 1957-1974, DOI:10.1002/cbdv.200490150.
• (EN) P. Kraft e K. Popaj, New Musk Odorants: (3E)-4-(2'-Alkyl-5',5'-dimethylcyclopent-1'-enyl)but-3- en-2-ones and (3E)-1-Acetyl-3-alkylidene-4,4-dimethylcyclohexenes, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2008, n. 28, 2008, pp. 4806–4814, DOI:10.1002/ejoc.200800644.

Voci correlate

• Romandolide