Propionato di metile

Propionato di metile
Nome IUPAC
propanoato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H8O2
Massa molecolare (u)	88,10512
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	554-12-1
Numero EINECS	209-060-4
PubChem	11124
SMILES	CCC(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	0,915 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,3775 a 20 °C
Solubilità in acqua	62,370 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,82
Temperatura di fusione	−87,5 °C
Temperatura di ebollizione	79,8 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	3460 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−2 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione	limite inferiore 13% (volume) limite superiore 2,5% (volume)
Temperatura di autoignizione	469 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332
Consigli P	210 [1]

Il propionato di metile, o propanoato di metile, è un estere alchilico di formula CH₃CH₂-CO-O-CH₃. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, dall'odore e dal sapore caratteristici, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei più comuni solventi organici tra cui acetone, etanolo, dietiletere e glicole propilenico. In natura è presente in diversi tipi di frutti, mentre a livello industriale trova impiego come solvente e come agente aromatizzante[2].

Sintesi

Il propionato di metile può essere ottenuto per condensazione tra l'acido propanoico ed il metanolo, esterificazione catalizzata dall'acido solforico concentrato[2]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2COOH + CH3OH -> CH3CH2COOCH3 + H2O}}}$

Reattività

Il proprionato di metile è un liquido facilmente infiammabile e che per decomposizione rilascia fumi irritanti[2]. La sostanza presenta la reattività tipica degli esteri alchilici. Tra le reazioni più comuni vi sono l'idrolisi e la saponificazione, che danno rispettivamente acido propionico e propionato di sodio:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2COOCH3 + H2O -> CH3CH2COOH + CH3OH}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3CH2COOCH3 + NaOH -> CH3CH2COONa + CH3OH}}}$

La sostanza è positiva al saggio di Angeli e Rimini.

Utilizzo

Il propionato di metile trova impiego nell'industria profumiera e come aromatizzante in virtù delle sue proprietà organolettiche, comuni peraltro a molti composti della stessa categoria. Al gusto e all'olfatto si presenta come una sostanza dolce, fruttata e che ricorda il tipico aroma del rum; viene utilizzato nella preparazione di profumi, dolciumi, detergenti e preparati cosmetici come creme ed altri prodotti per uso topico. La sostanza viene inoltre utilizzata come solvente per lacche, vernici e derivati della cellulosa e come attrattivo per coleotteri[2].

Note

1. Propionato di metile (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 16 settembre 2015.
2. (EN) Methyl propionate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 16 settembre 2015.

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