Il dimetilsolfato, chiamato anche solfato dimetilico, è un composto chimico con formula (CH3O)2SO2. Rappresenta l'estere dimetilico dell'acido solforico ed è principalmente utilizzato come agente alchilante in sintesi organica. Viene spesso indicato anche con la formula (CH3)2SO4, che mette in evidenza il gruppo solfato, e con l'abbreviazione Me2SO4.
In condizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla. Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile cancerogeno.
Produzione
Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,[2] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico con metanolo:
Un altro metodo di sintesi sfrutta la distillazione dell'idrogenosolfato di metile:[3]
Anche il nitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:[3]
Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per la metilazione di fenoli, ammine e tioli. Tipicamente, un gruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazione SN2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.
Il dimetilsolfato è in grado di scindere la guanina nel DNA rompendo gli anelli di imidazolo presenti nella guanina.[5] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'adenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioni proteine-DNA.
