Dimetilcarbonato

Dimetilcarbonato
Formula di struttura del dimetilcarbonato
Formula di struttura del dimetilcarbonato
Struttura 3D del dimetilcarbonato
Struttura 3D del dimetilcarbonato
Abbreviazioni
DMC
Nomi alternativi
metilcarbonato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O3
Massa molecolare (u)90,08
Aspettoliquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS616-38-6
Numero EINECS210-478-4
PubChem12021
SMILES
COC(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,069
Solubilità in acqua139 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione2-4 °C (275,15-277,15 K)
Temperatura di ebollizione90 °C (363,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K7400
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma18 °C (291,15 K)
Limiti di esplosione4,2-12,9 %V in aria
Temperatura di autoignizione458 °C (731,15 K)
Simboli di rischio chimico
Facilmente infiammabile
Frasi R11
Frasi S9-16
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Il dimetilcarbonato, indicato spesso DMC in forma abbreviata, è un liquido incolore dall'odore caratteristico. Rappresenta l'estere metilico dell'acido carbonico e tra i suoi utilizzi figura quello come agente metilante, con il vantaggio rispetto ad altri analoghi reagenti, quali lo iodometano e il dimetilsolfato, di essere biodegradabile e molto meno tossico.[1]

Sintesi

Il dimetilcarbonato può essere sintetizzato facendo reagire il metanolo con fosgene o metilcloroformiato in soluzione concentrata di idrossido di sodio. Sono stati sviluppati anche altri metodi di sintesi che fanno a meno dell'utilizzo su vasta scala del fosgene, tra i quali la carbonilazione ossidativa del metanolo in presenza di CuCl quale catalizzatore, la transesterificazione tra metanolo e propilene (o etilene) carbonato, e la metanolisi dell'urea catalizzata da ossidi metallici (con formazione di un carbammato quale intermedio).[2]

Usi

Il dimetilcarbonato viene utilizzato in miscela con il carbonato di etilene per produrre soluzioni non acquose di elettroliti usate nelle batterie al litio.[3] Nella sintesi organica viene utilizzato come reagente verde per la metilazione e la metossicarbonilazione: è in grado di metilare aniline, fenoli e acidi carbossilici, ma molte di queste reazioni richiedono l'utilizzo di un'autoclave.[4] Un'alternativa si basa sull'utilizzo di DBU come catalizzatore.[4][5] Viene utilizzato anche come solvente in sostituzione di solventi alogenati come il clorobenzene, ed inoltre permette di produrre policarbonato senza ricorrere al fosgene altamente tossico.[6]

Note

  1. ^ Pietro Tundo; Maurizio Selva, The Chemistry of Dimethyl Carbonate, in Acc. Chem. Res., vol. 35, n. 9, 2002, pp. 706–16, DOI:10.1021/ar010076f.
  2. ^ Sang-Eon Park, Jong-San Chang; Kyu-Wan Lee, Carbon Dioxide Utilization for Global Sustainability, Elsevier Science, 2004, p.197, ISBN 978-0-444-51600-8.
  3. ^ Ding, M.S.; Xu, K.; Jow, T.R. (2000): "Liquid-Solid Phase Diagrams of Binary Carbonates for Lithium Batteries", J. Electrochem. Soc. 147(5): 1688-1694
  4. ^ a b Wen-Chung Shieh, Dell, Stephen; Repič, Oljan, Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate, in J. Org. Chem., vol. 67, n. 7, 2002, pp. 2188–2191, DOI:10.1021/jo011036s.
  5. ^ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67(7): 2188–2191 DOI: 10.1021/jo011036s
  6. ^ O. Haba, I. Itakura, M. Ueda, S. Kuze (1999); "Synthesis of polycarbonate from dimethyl carbonate and bisphenol: A through a non-phosgene process". Journal of polymer science. Part A. Polymer chemistry 37(13): 2087-2093

Voci correlate

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