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Cloruro di benzile
Il cloruro di benzile, o α-clorotoluene, è un composto organico con la formula C6H6CH2Cl . Questo liquido incolore o lievemente tendente al giallo è un composto organoclorurato reattivo che è un composto chimico ampiamente utilizzato come prodotto intermedio per alcune pitture o per prodotti farmaceutici e profumi. PreparazioneIl cloruro di benzile viene preparato industrialmente dalla reazione fotochimica in fase gassosa del toluene con il cloro :[1]
La reazione avviene intorno ai 65-100 °C in quanto a temperature inferiori aumenta il numero di sottoprodotti. Inoltre la reazione viene fatta avvenire fino a quando circa il 50% del toluene ha reagito, per minimizzare la formazione di cloruro benzilico.[1] Usi e reazioniA livello industriale, il cloruro di benzile è il precursore degli esteri benzilici, che vengono utilizzati come plastificanti, aromatizzanti e profumi . L'acido fenilacetico, un precursore dei prodotti farmaceutici, è prodotto dal cianuro di benzile, che a sua volta viene generato dal trattamento del cloruro di benzile con cianuro di sodio . I sali di ammonio quaternario, usati come tensioattivi, si formano facilmente per alchilazione delle ammine terziarie con cloruro di benzile.[2] Il cloruro di benzile reagisce facilmente anche con il magnesio metallico per produrre un reagente di Grignard .[3] È preferibile al bromuro di benzile per la preparazione di questo reagente, poiché la reazione del bromuro con il magnesio tende a formare il prodotto di accoppiamento Wurtz 1,2-difeniletano. SicurezzaIl cloruro di benzile è un agente alchilante . Indicativo della sua elevata reattività (rispetto ai cloruri alchilici), il cloruro di benzile reagisce con l'acqua in una reazione di idrolisi per formare alcol benzilico e acido cloridrico . A contatto con le mucose, l'idrolisi produce acido cloridrico. Pertanto, il cloruro di benzile è un lacrimatore ed è stato utilizzato nella guerra chimica . È anche molto irritante per la pelle. È classificata come sostanza estremamente pericolosa nell'Unione Europea come definito nella Direttiva 2012/18/UE (cd. “Seveso III”) e dall'Agenzia Europea delle sostanze chimiche (ECHA) ed è soggetta a severi requisiti di segnalazione da parte delle strutture che la producono, immagazzinano o utilizzano in quantità significative.[4] Note
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