O-cresolo

o-cresolo
Nome IUPAC
2-metilfenolo
Nomi alternativi
2-idrossitoluene 2-cresolo acido o-cresilico 1-idrossi-2-metilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H8O
Massa molecolare (u)	108.14
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	95-48-7
Numero EINECS	202-423-8
PubChem	335
SMILES	CC1=CC=CC=C1O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1.05 g/cm^3
Solubilità in acqua	25 g/L
Temperatura di fusione	31 °C (304,15 K)
Temperatura di ebollizione	191 °C (464,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C (293 K) K	62 Pa
Proprietà termochimiche
ΔfH^0 (kJ·mol^−1)	-204.3
S^0m(J·K^−1mol^−1)	165.44
C^0p,m(J·K^−1mol^−1)	154.65
ΔcombH^0 (kJ·mol^−1)	-3693.6
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	81 °C (354 K)
Temperatura di autoignizione	555 °C (828 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	301 - 311 - 314 - 412
Consigli P	280 - 301+330+331 - 302+352 - 305+351+338 - 308+310 [1]

L'o-cresolo, noto anche col nome IUPAC 2-metilfenolo, è un composto organico di formula CH₃C₆H₄(OH). Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato del fenolo nonché isomero del p-cresolo e del m-cresolo ed è così chiamato perché il gruppo metile è in posizione orto rispetto all'ossidrile, ovvero è adiacente ad esso.[2]

In natura

L'o-cresolo si trova nel castoreum. Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.[3]

L'o-cresolo è anche un costituente del fumo di tabacco.[4]

Produzione

Tradizionalmente si produce a partire da catrame di carbone, ricavato dalla torrefazione del carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui del petrolio.

Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici

C₆H₅OH + CH₃OH → CH₃C₆H₄OH + H₂O

La polialchilazione conduce infine allo xilenolo. Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo la decarbossilazione ossidativa dell'acido salicilico, l'ossigenazione del toluene oppure l'idrolisi del 2-clorotoluene.[2]

Applicazioni

L'o-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acido o-cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'o-cresolo con propilene.[2]

Effetti sulla salute

Irrita la pelle.

Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.[2]

Note

1. Schea dell'o-cresolo su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 7 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
2. Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a08_025
3. The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
4. Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601 (WC · ACNP), PMC 3084482, PMID 21556207.

Voci correlate

• Cresolo
• p-cresolo
• m-cresolo

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Collegamenti esterni

• o-CRESOL (ICSC)
• Environmental Science - SMILES Examples Notations Archiviato l'11 ottobre 2008 in Internet Archive.
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards