Il m-cresolo, nome IUPAC3-metilfenolo, è un composto aromatico derivato dal fenolo e rappresenta un isomero del p-cresolo e dell'o-cresolo.[2] A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso incolore, che può assumere anche colorazione tendente al giallastro per esposizione all'aria.
Il m-cresolo, come gli altri cresoli, possiede una forte azione germicida che a basse concentrazioni lo rende utile come disinfettante e antisettico.[4] Viene inoltre usato come precursore nella sintesi di alcuni fitofarmaci quali il fenitrothion e il fenthion. La sua metilazione, con formazione di 2,3,6-trimetilfenolo, viene sfruttata per produrre vitamina E sintetica.[2] Il m-cresolo rappresenta anche il composto di partenza per la sintesi totale del timolo.[5]
Il m-cresolo può essere utilizzato come solvente per i polimeri. Per esempio, da una soluzione di polianilina si ottiene un film polimerico che possiede conduttività elettrica maggiore rispetto alla sola polianilina. Questo fenomeno è noto come drogaggio secondario.[6] Il composto trova impiego pure nello sviluppo fotografico e nella produzione di esplosivi.[4]
Occorrenza in natura
Il m-cresolo è stato riscontrato nelle secrezioni delle ghiandole temporali degli elefanti africani maschi (Loxodonta africana) durante le fasi di eccitazione sessuale.[7] Questo composto, in concentrazioni dell'ordine di parti per miliardo, è presente pure nel latte e nella carne dei ruminanti contribuendo a una maggiore ricchezza di sapore assunta da questi prodotti.[8]
^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt e James A. Johnson, Alkylation, in Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2003, DOI:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
