P-cresolo

p-cresolo
Nome IUPAC
4-metilfenolo
Nomi alternativi
para-cresolo
4-idrossitoluene
p-idrossitoluene
p-metilfenolo
4-cresolo
1-idrossi-4-metilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8O
Massa molecolare (u)108,14
Aspettosolido incolore
Numero CAS106-44-5
Numero EINECS203-398-6
PubChem2879
DrugBankDBDB01688
SMILES
CC1=CC=C(C=C1)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,03
Solubilità in acqua20 g/L
Temperatura di fusione35 °C (308,15 K)
Temperatura di ebollizione202 °C (475,15 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)207 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta
attenzione
Frasi H301 - 311 - 314 - 412
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 - 361 - 301+330+331 - 303+361+353 [1]
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Il p-cresolo (nome IUPAC 4-metilfenolo) è un composto organico di formula CH3C6H4(OH) che si presenta come un solido incolore, ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi di altri composti. In questo composto il gruppo metile si trova in posizione para rispetto all'ossidrile e pertanto, oltre ad essere un derivato del fenolo, questo composto è anche un isomero dell'o-cresolo e del m-cresolo.[2]

Assume una colorazione giallognola se lasciato troppo tempo esposto all'aria.[3]

Produzione

Insieme a molti altri composti, il para-cresolo viene convenzionalmente estratto dal catrame di carbone (coal tar), i materiali volatili ottenuti dalla tostatura del carbone nel processo di produzione industriale del coke. Questo residuo contiene una bassa percentuale in peso di fenolo e cresoli.

Attualmente il p-cresolo è preparato principalmente attraverso una via sintetica in due passaggi a partire da toluene.

CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O (reazione di solfonazione, una sostituzione elettrofila aromatica)

Infine un'idrolisi basica del sale solfonato fornisce il sale di sodio del cresolo:

CH3C6H4SO3Na + 2 NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O

Altri metodi includono la clorurazione del toluene seguita da idrolisi.

Nel processo cimene-cresolo, il fenolo viene alchilato con propilene per dare il p-cimene, che successivamente viene ossidativamente dealchilato.[2]

Impieghi

Il p-cresolo è utilizzato principalmente per la preparazione di antiossidanti, per esempio il BHT (butilidrossitoluene). I derivati monoalchilati vanno incontro ad accoppiamento (coupling) per dare una grande varietà di antiossidanti molto apprezzati data la ridotta tossicità e in particolare il fatto che non formano macchie.[2]

Disponibilità

Nell'uomo

Nell'essere umano il p-cresolo è prodotto dalla fermentazione batterica di certe proteine nell'intestino largo. Viene poi escreto attraverso feci e urine,[4] nonché attraverso il sudore dove si dimostra una sostanza in grado di attrarre le zanzare.[5][6]

Il p-cresolo è anche un costituente del fumo di tabacco.[7]

In altre specie

Il p-cresolo è presente nell'odore emanato dai maiali.[8]

Alcuni studi lo hanno rinvenuto anche in alcune sostanze secrete dagli elefanti.[9][10]

Il p-cresolo è una delle poche sostanze in grado di attrarre l'ape delle orchidee Euglossa cyanura e pertanto si utilizza per catturare e studiare il comportamento e le caratteristiche di tale insetto.[11]

Tossicità[3]

È corrosivo sulla pelle e sulle mucose e provoca seri danni alla vista se entra in contatto con gli occhi. In caso di ingestione, la forte corrosione della cavità orale che ne deriva può, in ultima analisi, trasformarsi in perforazione dell'esofago e dello stomaco.

Il p-cresolo è presente come microinquinante nell'ambiente (una fonte, già citata, è il fumo di tabacco) e in sé non rappresenta un rischio per la popolazione sebbene siano molteplici i fattori di esposizione al reagente.

A livello ambientale la sostanza si dimostra biodegradabile ma tossica per la fauna acquatica. Non va quindi disperso nell'ambiente e per il suo smaltimento deve essere contattato un ente specifico.

Note

  1. ^ Scheda del p-cresolo su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 9 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ a b c Helmut Fiege, Cresols and Xylenols, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, DOI:10.1002/14356007.a08_025, ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ a b CH1453 - p-cresolo, su bodanchimica.it. URL consultato il 15 aprile 2018.
  4. ^ H. M. Hamer, V. De Preter, K. Windey e K. Verbeke, Functional analysis of colonic bacterial metabolism: relevant to health?, in AJP: Gastrointestinal and Liver Physiology, vol. 302, n. 1, 2011, pp. G1–G9, DOI:10.1152/ajpgi.00048.2011, ISSN 0193-1857 (WC · ACNP).
  5. ^ Elissa A. Hallem, A. Nicole Fox, Laurence J. Zwiebel e John R. Carlson, Olfaction: Mosquito receptor for human-sweat odorant, in Nature, vol. 427, n. 6971, 2004, pp. 212–3, Bibcode:2004Natur.427..212H, DOI:10.1038/427212a, PMID 14724626.
  6. ^ John R. Linley, Laboratory tests of the effects of p-cresol and 4-methylcyclohexanol on oviposition by three species of Toxorhynchites mosquitoes, in Medical and Veterinary Entomology, vol. 3, n. 4, 1989, pp. 347–52, DOI:10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x, PMID 2577519.
  7. ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601 (WC · ACNP), PMC 3084482, PMID 21556207.
  8. ^ (EN) Brendan Borrell, Why study pig odor?, su scientificamerican.com, 5 maggio 2009.
  9. ^ L.E.L Rasmussen e Thomas E Perrin, Physiological Correlates of Musth: Lipid Metabolites and Chemical Composition of Exudates, in Physiology & Behavior, vol. 67, n. 4, 1999, pp. 539–49, DOI:10.1016/S0031-9384(99)00114-6, PMID 10549891.
  10. ^ Deepa Ananth, Musth in elephants (PDF), in Zoos' Print Journal, vol. 15, n. 5, pp. 259–62, DOI:10.11609/jott.zpj.14.4.259-62. URL consultato il 15 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 4 giugno 2018).
  11. ^ Norris H. Williams e W. Mark Whitten, Orchid Floral Fragrances and Male Euglossine Bees: Methods and Advances in the Last Sesquidecade, in Biological Bulletin, vol. 164, n. 3, June 1983, pp. 355–95, DOI:10.2307/1541248, JSTOR 1541248.

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