Bibenzile

Bibenzile
Nome IUPAC
1,2-difeniletano
Abbreviazioni
Ph-CH2-CH2-Ph
Nomi alternativi
Dibenzile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H14
Massa molecolare (u)182,26
Aspettosolido cristallino
Numero CAS103-29-7
Numero EINECS203-096-4
PubChem7647
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCC2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua4,3 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,79
Temperatura di fusione52,5 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)22,73
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)70,9
Temperatura di ebollizione284 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)67,4 kJ/mol
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)4518 mg/kg, ratto, per os[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma110 °C (vaso chiuso)
Frasi H---
Consigli P---

[2]

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Il bibenzile (nome IUPAC: 1,2-difeniletano) è un idrocarburo aromatico di formula C14H14. In condizioni standard appare come un solido cristallino di colore bianco, insolubile in acqua ma solubile in etere, cloroformio ed esano[3]. Trattasi di un composto tendenzialmente poco reattivo, ma se ne raccomanda comunque la conservazione in luogo fresco ed asciutto lontano da forti agenti ossidanti. Secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008 il bibenzile viene classificato come sostanza non pericolosa, e non è quindi soggetto ad etichettatura[2]. Trova impiego a livello industriale come solvente e come reagente nelle sintesi organiche[4].

Sintesi

Il bibenzile può essere ottenuto per riduzione dello stilbene in ambiente anidro con idrogeno molecolare[3]:

In virtù di ciò, la molecola è conosciuta anche col nome di diidrostilbene (o 1,2-diidrostilbene).

Biologia

La struttura del bibenzile, associata a quella dello stilbene, è comune a diverse molecole di origine vegetale dette diidrostilbenoidi (o bibezili), che rappresentano la forma ossidata degli stilbenoidi, composti ad azione antiossidante, antifungina ed antimicrobica che vengono prodotti da alcuni tipi di piante in risposta all'infezione da parte di agenti patogeni.

Note

  1. ^ (EN) Bibenzyl, su ChemIDplus - A TOXNET DATABASE, National Institutes of Health. URL consultato il 21 febbraio 2019.
  2. ^ a b Bibenzile - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 21 febbraio 2019.
  3. ^ a b (EN) Bibenzyl, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 25 febbraio 2019.
  4. ^ (EN) 1,2-Diphenylethane, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 21 febbraio 2019.

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